2-[3-Cyano-5,5-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]furan-2-ylidene]propanedinitrile | 380663-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[3-Cyano-5,5-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]furan-2-ylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-[3-cyano-5,5-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]furan-2-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 380663-64-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 332.318
• InChiKey: WYDIDMBZKKFWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-Cyano-5,5-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]furan-2-ylidene]propanedinitrile 在 nitroreductase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic activation of nitro-aryl fluorogens in live bacterial cells for enzymatic turnover-activated localization microscopy

  摘要：

  许多基于单分子荧光的现代超分辨率成像方法需要将暗色荧光基团转化为亮色发射体，以控制发射体的浓度。我们合成并鉴定了一种硝基芳基荧光基团，该基团可通过硝基还原酶转化为亮色推挽式红色发射荧光团。通过合成模型化合物和光学光谱，我们确定羟基氨基衍生物为产物荧光团，该荧光团明亮且可在单分子水平上检测到附着在表面的荧光基团。溶液动力学分析表明，迈克尔-门登速率与NADH和荧光基团浓度均相关。通过酶促转化产生低浓度的单分子发射体，用于提取细胞中荧光团和硝基还原酶定位的亚衍射信息。酶促转化激活定位显微镜（ETALM）是光活化和闪烁的补充机制，用于控制单分子发射，以获得超越衍射极限的图像。

  DOI：

  10.1039/c2sc21074f
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[3-Cyano-5,5-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]furan-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the Contrast of Tumor Imaging for Image-Guided Surgery Using a Tumor-Targeting Probiotic with the Continuous Expression of a Biomarker

  摘要：

  肿瘤复发通常是由于肿瘤阳性切除边缘和转移性病变引起的。在临床上，完全切除肿瘤阳性边缘尤为重要。因此，我们设计了一种基于大肠杆菌尼瑟1917（EcN）硝基还原酶（NTR）的策略，该策略具有聚乙二醇（PEG）聚合物涂层（PC-EcN-NTR），可通过提供大量NTR作为原位生物标记物，在肿瘤中特异性靶向和定植，从而实现高对比度的肿瘤成像。NTR是肿瘤检测和成像的理想生物标记物。将带有16S启动子的nfsB编码质粒转染到EcN中，以持续稳定地表达NTR（大肠杆菌NfsB）。PC-EcN-NTR可以在肿瘤中长期积累和增殖，以大量表达NTR。当NTR激活的荧光（FL）探针喷洒在肿瘤上时，肿瘤区域在5分钟内显示出荧光信号。与未定植细菌的肿瘤相比，PC-EcN-NTR定植的肿瘤显示出增强3.15倍的荧光信号。此外，整个肿瘤的荧光信号可持续至少3小时，这适用于长时间、精细的手术操作。更重要的是，在PC-EcN-NTR携带的肿瘤中，即使在肿瘤组织的最边缘（距边缘约200μm处），也出现了明显的荧光。基于TCF的近红外II荧光探针（探针2）

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.2c01200

文献信息

• Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems
  申请人：Tweg Robert J.

  公开号：US20100029952A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。
• On the chemical reactivity of tricyanofuran(TCF)-based near-infrared fluorescent redox probes – Effects of glutathione on the probe response and product fluorescence
  作者：Przemysław Siarkiewicz、Radosław Michalski、Adam Sikora、Renata Smulik-Izydorczyk、Marcin Szala、Aleksandra Grzelakowska、Julia Modrzejewska、Asha Bailey、Jacek E. Nycz、Balaraman Kalyanaraman、Jan Grzegorz Malecki、Jacek Zielonka、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109405

  日期：2021.8

  tricyanofuran-based fluorophores gained popularity thanks to their favorable spectral properties. The tricyanofuran-based boronate probe (TCF-BA) has been proposed for specific fluorescent detection of selected biological oxidants in vitro and in vivo. Here, we report the detailed chemical reactivity of TCF-BA toward hydrogen peroxide, hypochlorite, and peroxynitrite in the presence and absence of glutathione

  用于体内应用的氧化还原探针的最新研究集中在近红外荧光传感器上，基于三氰呋喃的荧光团因其良好的光谱特性而广受欢迎。已提出基于三氰呋喃的硼酸酯探针（TCF-BA）用于体外和体内特异性荧光检测选定的生物氧化剂。在这里，我们报告了在存在和不存在谷胱甘肽（一种主要的小分子生物硫醇，以毫摩尔浓度存在于细胞内）的情况下，TCF-BA对过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐的详细化学反应性。我们证明，在生理相关的谷胱甘肽浓度下，TCF-BA探针会形成加合物，导致探针对被测氧化剂的反应性降低。在谷胱甘肽存在的情况下，只有过亚硝酸盐才能有效地氧化TCF-BA。此外，荧光酚醛氧化产物TCF-OH也与谷胱甘肽反应，导致荧光强度降低。该观察结果表明，除了所需的分析物外，基于TCF的探针报告的结果还可能受到细胞内谷胱甘肽变化的影响。我们还报告了一种衍生自1-萘基硼酸的修饰探针（TCF-BA-2），该探针对过亚硝酸盐具有相似
• FLUOROGENIC COMPOUNDS CONVERTED TO FLUOROPHORES BY PHOTOCHEMICAL OR CHEMICAL MEANS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：TWIEG ROBERT J.

  公开号：US20120190098A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  本发明揭示了从光活化偶氮-π-受体荧光原子或从偶氮-π-受体荧光原子与烯烃或炔烃进行热反应中得到的荧光原子。还揭示了从炔基-π-受体荧光原子与偶氮进行热反应中得到的荧光原子。这些荧光原子可以轻松地被光激活，并可用于标记生物分子，并在单分子水平上在活细胞中成像。
• Azido Push−Pull Fluorogens Photoactivate to Produce Bright Fluorescent Labels
  作者：Samuel J. Lord、Hsiao-lu D. Lee、Reichel Samuel、Ryan Weber、Na Liu、Nicholas R. Conley、Michael A. Thompson、Robert J. Twieg、W. E. Moerner

  DOI：10.1021/jp907080r

  日期：2010.11.18

  Dark azido push-pull chromophores have the ability to be photoactivated to produce bright fluorescent labels suitable for single-molecule imaging Upon illumination, the aryl azide functionality in the fluorogens participates in a photochemical conversion to an aryl amine thus restoring charge-transfer absorption and fluorescence Previously we reported that one compound DCDHF-V-P-azide was photoactivatable Here we demonstrate that the azide-to amine photoactivation process is generally applicable to a variety of push-pull chromophores, and we characterize the photophysical parameters including photoconversion quantum yield photostability and turn-on ratio Azido push-pull fluorogens provide a new class of photoactivatable single molecule probes for flourescent labeling and super-resolution microscopy Lastly we demonstrate that photoactivated push-pull dyes can insert into bonds of nearby biomolecules, simultaneously forming a covalent bond and becoming fluorescent (fluorogenic photoaffinity labeling)
• US8153446B2
  申请人：——

  公开号：US8153446B2

  公开（公告）日：2012-04-10