1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-nitrobutan-1-one | 1379671-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-nitrobutan-1-one
• 英文别名: 1-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 1379671-99-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆Si
• 分子量: 361.511
• InChiKey: XHOQQVCZTQWSCO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-nitrobutan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 tert-butyl ((3aS,4S,5S,8aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-8-oxohexahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-迈克尔/醛醇缩合反应可 完全合成ent - calystegine B4 †

  摘要：

  由市售的手性酒石酸L-二甲基酯以13个步骤制备旋光的ent- calystegine B4 。合成是通过迈克尔加成反应和Aldol的羟醛反应完成的。硝基甲烷 来形成 环庚酮以立体选择的方式。在存在下还原硝基Boc 2 O 完成了高效的转换 氨基环庚酮，这很容易得到所需的ENT -calystegine B4。

  DOI：

  10.1039/c2ob25386k
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环戊基甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1-((4R,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硝基-迈克尔/醛醇缩合反应可 完全合成ent - calystegine B4 †

  摘要：

  由市售的手性酒石酸L-二甲基酯以13个步骤制备旋光的ent- calystegine B4 。合成是通过迈克尔加成反应和Aldol的羟醛反应完成的。硝基甲烷 来形成 环庚酮以立体选择的方式。在存在下还原硝基Boc 2 O 完成了高效的转换 氨基环庚酮，这很容易得到所需的ENT -calystegine B4。

  DOI：

  10.1039/c2ob25386k

文献信息

• Total synthesis of ent-calystegine B4 via nitro-Michael/aldol reaction
  作者：Akio Kamimura、Koichiro Miyazaki、Shuzo Suzuki、Shingo Ishikawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/c2ob25386k

  日期：——

  Optically active ent-calystegine B4 was prepared in 13 steps from commercially available chiral L-dimethyl tartrate. The synthesis was achieved by the Michael addition and the aldol reaction of nitromethane to form cycloheptanone in a stereoselective manner. Reduction of the nitro group in the presence of Boc2O accomplished an efficient conversion to amino cycloheptanone, which readily afforded the

  由市售的手性酒石酸L-二甲基酯以13个步骤制备旋光的ent- calystegine B4 。合成是通过迈克尔加成反应和Aldol的羟醛反应完成的。硝基甲烷 来形成 环庚酮以立体选择的方式。在存在下还原硝基Boc 2 O 完成了高效的转换 氨基环庚酮，这很容易得到所需的ENT -calystegine B4。