((4S,5S)-5-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhex-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 1199807-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-5-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhex-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: ((4S,5S)-5-((S,E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methylhex-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；[(4S,5S)-5-[(E,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1199807-70-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: RJGNWJFLTGXBOL-XYNPBVEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-5-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhex-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl(((S,E)-6-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ((4S,5S)-5-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylhex-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a

  摘要：

  以山口酯化、朱莉娅-科西安斯基烯化、有机催化α-氧化和闭环偏合成反应为关键成键步骤，实现了 7,8-O-isopropylidene iriomoteolide-3a 的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01253j

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Iriomoteolide 3a
  作者：Chada Raji Reddy、Gajula Dharmapuri、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1021/ol9025183

  日期：2009.12.17

  The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, Is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.