(4R,5R)-methyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 104863-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-methyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 104863-91-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: QUYQBJRAHKBKNS-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Asymetric dihydroxylations via chiral oxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98236-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 盐酸 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (4R,5R)-methyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymetric dihydroxylations via chiral oxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98236-4

文献信息

• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。
• Further Improvements of the Synthesis of Alkynes from Aldehydes
  作者：Gerald Roth、Bernd Liepold、Stephan Müller、Hans Bestmann

  DOI：10.1055/s-2003-44346

  日期：——

  A highly convenient way to perform the synthesis of alkynes from aldehydes is reported. The procedure utilizes a new in situ preparation of dimethyldiazomethylphosphonate. As a consequence a commercially available reagentcan now be used, circumventing a disadvantage of earlier protocols. The easy one-pot procedure avoids the use of strong bases, low temperatures and inert gas techniques.

  报道了一种由醛合成炔烃的非常方便的方法。该程序采用了一种新的原位制备二甲基重氮甲基膦酸盐的方法。因此，现在可以使用市售试剂，从而避免了早期协议的缺点。简单的一锅法避免使用强碱、低温和惰性气体技术。
• COLOMBO, L.;GENNARI, C.;POLI, G.;SCOLASTICO, C.;DE, MUNARI, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5459-5462
  作者：COLOMBO, L.、GENNARI, C.、POLI, G.、SCOLASTICO, C.、DE, MUNARI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymetric dihydroxylations via chiral oxazolidines
  作者：L. Colombo、C. Gennari、G. Poli、C. Scolastico、S. De Munari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98236-4

  日期：1985.1