Boc-L-Ala-L-pGlu-OH | 504438-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-pGlu-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 504438-62-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: XDEXTKHHYBTKAB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-pGlu-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 Boc-(L-Ala-L-pGlu)2-OH
  参考文献：
  名称：

  整脊研究发现难以捉摸的π螺旋肽折叠剂。

  摘要：

  制备了一系列同时含有L和D形式的交替I-Ala和pGlu（焦谷氨酸）的低聚物，并通过X射线，NMR，UV / ECD，IR / VCD和分子模型进行了构象研究。最短的低聚物LL-1和LD-1的X射线衍射分析是可能的。低聚物的分子动力学模拟表明，LL系列的能级很宽。相反，LD系列的能源格局以与特定构象结构相对应的明确定义的最小值为特征。最大的低聚物LD-8的能谱中存在一个明确定义的最小值，对应于精确的构象，其特征在于i + 5→i N-HO [双键，长度为m-C氢键，典型π螺旋。测量ECD和VCD光谱以鉴定低聚物的手性分布。LD系列ECD光谱中最引人注目的元素是其异常强的强度，这证实了这些多肽具有高度的螺旋顺序。当使用π螺旋折叠作为输入结构时，通过频率计算可以很好地再现LD系列的VCD光谱，这表明可以将1720 cm-1附近的对称VCD耦合作为π螺旋的VCD标记。

  DOI：

  10.1039/c9ob02313e
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基丙氨酸五氟苯基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 Boc-L-Ala-L-pGlu-OH
  参考文献：
  名称：

  Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic

  摘要：

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.

  DOI：

  10.1021/jo026233l

文献信息

• Development and Conformational Analysis of a Pseudoproline-Containing Turn Mimic
  作者：Gianluigi Luppi、Donato Lanci、Valerio Trigari、Marco Garavelli、Andrea Garelli、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo026233l

  日期：2003.3.1

  The liquid-phase synthesis and the conformational analysis of a small library of fully protected tetramers containing L-pyroglutamic acid (L-pGlu), (4S,5R)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (L-Oxd), or (4R,5S)-4-methyl-5-carboxybenzyloxazolidin-2-one (D-Oxd) as residue i + 1 are reported to test the tendency of these oligomers to assume beta-hairpin conformation. The most promising molecule is BOC-L-Val-D-Oxd-Gly-L-Ala-OBn, which assumes a preferential beta-turn conformation in CDCl3, as shown by IR and H-1 NMR analysis. These findings have been confirmed by DFT calculations, which provide an interpretation for the available experimental data and agree with the reported observations.
• Elusive π-helical peptide foldamers spotted by chiroptical studies
  作者：Sergio Di Silvio、Fabio Bologna、Lorenzo Milli、Demetra Giuri、Nicola Zanna、Nicola Castellucci、Magda Monari、Matteo Calvaresi、Marcin Górecki、Gaetano Angelici、Claudia Tomasini、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1039/c9ob02313e

  日期：——

  specific conformational structures. A single well-defined minimum exists in the energy landscape of the largest oligomer LD-8, corresponding to a precise conformation, characterized by i + 5 →i N-HO[double bond, length as m-dash]C hydrogen bonds, typical of a π-helix. ECD and VCD spectra were measured to identify the chiroptical profiles of the oligomers. The most striking element in the ECD spectra of the

  制备了一系列同时含有L和D形式的交替I-Ala和pGlu（焦谷氨酸）的低聚物，并通过X射线，NMR，UV / ECD，IR / VCD和分子模型进行了构象研究。最短的低聚物LL-1和LD-1的X射线衍射分析是可能的。低聚物的分子动力学模拟表明，LL系列的能级很宽。相反，LD系列的能源格局以与特定构象结构相对应的明确定义的最小值为特征。最大的低聚物LD-8的能谱中存在一个明确定义的最小值，对应于精确的构象，其特征在于i + 5→i N-HO [双键，长度为m-C氢键，典型π螺旋。测量ECD和VCD光谱以鉴定低聚物的手性分布。LD系列ECD光谱中最引人注目的元素是其异常强的强度，这证实了这些多肽具有高度的螺旋顺序。当使用π螺旋折叠作为输入结构时，通过频率计算可以很好地再现LD系列的VCD光谱，这表明可以将1720 cm-1附近的对称VCD耦合作为π螺旋的VCD标记。