4-Chlor-7-methoxy-3-phenyl-2H-<1>benzopyran-2-on | 111888-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-Chlor-7-methoxy-3-phenyl-2H-<1>benzopyran-2-on
• 英文别名: 4-chloro-7-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one；4-Chloro-7-methoxy-3-phenyl-chromen-2-one；4-chloro-7-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 111888-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: RQKCFOWBCHWMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-7-methoxy-3-phenyl-2H-<1>benzopyran-2-on 、 叠氮化钠 生成 4-Azido-7-methoxy-3-phenyl-2H-<1>benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  STADLBAUER W.; KAREM ABDUL-SALAM; KAPPE T., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 81-89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-Chlor-7-methoxy-3-phenyl-2H-<1>benzopyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication

  摘要：

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。

  DOI：

  10.3390/molecules17089245

文献信息

• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1
• STADLBAUER W.; KAREM ABDUL-SALAM; KAPPE T., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 81-89
  作者：STADLBAUER W.、 KAREM ABDUL-SALAM、 KAPPE T.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。