3α-acetyl-β-boswellic acid methyl ester | 5798-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-acetyl-β-boswellic acid methyl ester
• 英文别名: 3-O-acetyl-β-boswellic acid methyl ester；3α-acetoxy-urs-12-en-24β-oic acid methyl ester；Methyl-3α-acetoxyurs-12-en-24-oat；3α-acetoxy-ursen-(12)-oic acid-(24)-methyl ester；3α-Acetoxy-ursen-(12)-saeure-(24)-methylester；methyl (3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picene-4-carboxylate
• CAS: 5798-67-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: UWKPEQIWSIQPPF-RCIUJLRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetyl-β-boswellic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到3-O-acetyl-11-oxo-β-boswellic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reagent optimization for allylic oxidation of 3-O-acetyl-β-boswellic acid into 3-O-acetyl-11-oxo-β-boswellic acid

  摘要：

  在敏感的3α-乙酰基存在下，将羰基引入3-乙酰氧基熊-12-烯-24β-羧酸（ABA）的烯丙位位置，从而转化为3-乙酰氧基熊-12-烯-11-氧代-24β-羧酸（AKBA），已尝试使用各种催化氧化剂。其中，次氯酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺以及三价锰醋酸盐与叔丁基过氧化氢被发现是良好的试剂，表现出优异的转化率并保持功能团兼容性。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0451-1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-BETA-乳香酸 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3α-acetyl-β-boswellic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reagent optimization for allylic oxidation of 3-O-acetyl-β-boswellic acid into 3-O-acetyl-11-oxo-β-boswellic acid

  摘要：

  在敏感的3α-乙酰基存在下，将羰基引入3-乙酰氧基熊-12-烯-24β-羧酸（ABA）的烯丙位位置，从而转化为3-乙酰氧基熊-12-烯-11-氧代-24β-羧酸（AKBA），已尝试使用各种催化氧化剂。其中，次氯酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺以及三价锰醋酸盐与叔丁基过氧化氢被发现是良好的试剂，表现出优异的转化率并保持功能团兼容性。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0451-1

文献信息

• The stereochemistry of the boswellic acids
  作者：G.Graham Allan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82183-4

  日期：1968.6

  and indicated that coplanarity of participating groups need not be an essential requirement for ring contraction. Cyclization reactions of C(3) and C(24) dihydroxy derivatives of the boswellic acids have shown that ring A can readily change from a chair to a boat form to permit cyclic acetalization of trans diaxial hydroxy groups.

  摘要 α-和β-乳香酸中 C(3)、C(4)、C(5)、C(8)、C(10)、C(13) 和 C(17) 处的取代基构型有熊烷-齐墩果烷相互转化表明它们是相同的。C(3) 差向异构醇的合成和脱水研究证实了乳香酸中羟基的轴向配置，并表明参与组的共面性不一定是环收缩的基本要求。乳香酸的 C(3) 和 C(24) 二羟基衍生物的环化反应表明，环 A 可以很容易地从椅子变成船形，以允许反式双轴羟基的循环缩醛化。
• Structural analysis of pentacyclic triterpenes from the gum resin of<i>Boswellia serrata</i>by NMR spectroscopy
  作者：Klaus Belsner、Berthold Büchele、Udo Werz、Tatiana Syrovets、Thomas Simmet

  DOI：10.1002/mrc.1138

  日期：2003.2

  3α-Acetyl-β-boswellic acid (1), 3α-acetyl-α-boswellic acid (2), 3α-acetyl-9,11-dehydro-β-boswellic acid (3), 3α-acetyl-9,11-dehydro-α-boswellic acid (4) and 3α-acetyl-11-keto-β-boswellic acid (5) were isolated from the gum resin of Boswellia serrata. 1D and 2D NMR (COSY45, HMQC, HMBC, ROESY) spectra at 500 MHz were used for shift assignments and structure verification. All boswellic acids investigated share the cis conformation at ring D/E and the 3α orientation of the acetyl ester group. Owing to high-order spectra, NMR could not determine the exact conformation of H-20/H-30 of the β-boswellic acids. 3α-Acetyl-β-boswellic acid methyl ester (1′) was synthesized for experiments with a shift reagent, Eu(fod)3, that enhanced the resolution considerably. The oxygen atoms of the 3α-acetyl group form the apparent complex binding site for the shift reagent. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  3α-乙酰基-β-乳香酸（1）、3α-乙酰基-α-乳香酸（2）、3α-乙酰基-9,11-脱氢-β-乳香酸（3）、3α-乙酰基-9,11-脱氢-α-乳香酸（4）和3α-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（5）是从锯叶乳香（Boswellia serrata）的树胶树脂中分离出来的。500 MHz下的1D和2D NMR（COSY45、HMQC、HMBC、ROESY）光谱用于位移分配和结构验证。所有乳香酸在D/E环和乙酰酯基团的3α方向上具有顺式构象。由于高阶光谱，NMR无法确定β-乳香酸的H-20/H-30的确切构象。3α-乙酰基-β-乳香酸甲酯（1′）是为实验合成的，使用位移试剂Eu（fod）3，可大大提高分辨率。3α-乙酰基的氧原子形成位移试剂的明显复合结合位点。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Winterstein; Stein, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 208, p. 10
  作者：Winterstein、Stein

  DOI：——

  日期：——
• 564. The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XXVIII. β-Boswellic acid
  作者：J. L. Beton、T. G. Halsall、E. R. H. Jones

  DOI：10.1039/jr9560002904

  日期：——
• Trost, Annali di Chimica Applicata, 1937, vol. 27, p. 178,185
  作者：Trost

  DOI：——

  日期：——