(S)-2-(4-methylphenyl)-butane | 1461-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-methylphenyl)-butane
• 英文别名: S-(+)-2-(p-Tolyl)-butan；2-p-Tolyl-butan；1-[(2S)-butan-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 1461-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: LWCFXYMSEGQWNB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 [Ir(COD)]-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 正丁基锂 、 Cy₂P-O-C(Bn)2-[(4S,5S)-5-Me-2-Ph-4,5-dihydrooxazol-4-yl] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-(4-methylphenyl)-butane
  参考文献：
  名称：

  铱催化末端烯烃的对映选择性加氢

  摘要：

  衍生自手性P，N配体的铱配合物是用于2-芳基取代的末端烯烃的对映选择性氢化的有效催化剂。在室温和环境氢气压力下，使用0.1-1 mol％的催化剂，高对映选择性（88-94％ee），在短时间反应后即可实现完全转化，并且获得了一系列不同取代的2-芳基烯烃的定量收率。在所测试的六种铱配合物中，选择性最高的催化剂是与源自苏氨酸的次膦酸酯-恶唑啉配体（Ir-ThrePHOX）形成的配合物。与三取代烯烃的氢化相反，此类基材观察到了强烈的压力效应。将氢气压力从50 bar降低到1 bar，导致ee值大大提高。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404256

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of α-ethylstyrenes catalyzed by chiral ruthenium complexes
  作者：Grant S Forman、Takeshi Ohkuma、William P Hems、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01613-0

  日期：2000.12

  A combined system of RuCl2[(R,R)-Me-DuPhos](dmf)n and t-C4H9OK catalyzes the asymmetric hydrogenation of α-ethylstyrene derivatives. The reaction proceeds with a substrate to catalyst molar ratio of up to 2600 in 2-propanol at 8 atm and room temperature to give the chiral saturated products in 81–89% ee.

  RuCl 2 [（R，R）-Me-DuPhos]（dmf）n和t -C 4 H 9 OK的组合系统催化α-乙基苯乙烯衍生物的不对称氢化。反应在8 atm和室温下在2-丙醇中的底物与催化剂的摩尔比最高为2600，得到的手性饱和产物为ee的81-89％。
• Propylene Carbonate as a Solvent for Asymmetric Hydrogenations
  作者：Jerome Bayardon、Jens Holz、Benjamin Schäffner、Vasyl Andrushko、Sergej Verevkin、Angelika Preetz、Armin Börner

  DOI：10.1002/anie.200700990

  日期：2007.8.3
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Terminal Alkenes
  作者：Steven McIntyre、Esther Hörmann、Frederik Menges、Sebastian P. Smidt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404256

  日期：2005.2

  substituted 2-arylalkenes. Among six iridium complexes that were tested, the most selective catalyst was a complex with a phosphinite-oxazoline ligand derived from threonine (Ir-ThrePHOX). In contrast to the hydrogenation of trisubstituted alkenes, a strong pressure effect was observed for this class of substrates. Lowering the hydrogen pressure from 50 to 1 bar resulted in a strong increase of the ee values

  衍生自手性P，N配体的铱配合物是用于2-芳基取代的末端烯烃的对映选择性氢化的有效催化剂。在室温和环境氢气压力下，使用0.1-1 mol％的催化剂，高对映选择性（88-94％ee），在短时间反应后即可实现完全转化，并且获得了一系列不同取代的2-芳基烯烃的定量收率。在所测试的六种铱配合物中，选择性最高的催化剂是与源自苏氨酸的次膦酸酯-恶唑啉配体（Ir-ThrePHOX）形成的配合物。与三取代烯烃的氢化相反，此类基材观察到了强烈的压力效应。将氢气压力从50 bar降低到1 bar，导致ee值大大提高。