methyl (E,6S)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoate | 914082-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,6S)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoate
• CAS: 914082-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: MVQBDDDGXNSCLS-GMYBRRCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,6S)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl N-[(S)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-[(E,2S)-8-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择蛋白A和B的C1-C20片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体选择性路线，该路线用于合成驻留在微核蛋白A和B中的关键片段C1-C20。该路线以羟基链烷酸酯的脱氧重排以及高度对映体和非对映体控制的迭代二羟基化为关键反应，从S -（-）-香茅醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.107
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 2,3-二巯基丁二酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E,6S)-6-methyl-8-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择蛋白A和B的C1-C20片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体选择性路线，该路线用于合成驻留在微核蛋白A和B中的关键片段C1-C20。该路线以羟基链烷酸酯的脱氧重排以及高度对映体和非对映体控制的迭代二羟基化为关键反应，从S -（-）-香茅醇开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.107

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C20 segment of the microsclerodermins A and B
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.107

  日期：2006.10

  An enantioselective route for the synthesis of key fragment C1–C20 resident in microsclerodermins A and B is described. The route features deoxygenative rearrangement of an hydroxy-alkynoate and a highly enantio- and diastereo-controled iterative dihydroxylation as key reactions, starting from S-(−)-citronellol.

  描述了对映体选择性路线，该路线用于合成驻留在微核蛋白A和B中的关键片段C1-C20。该路线以羟基链烷酸酯的脱氧重排以及高度对映体和非对映体控制的迭代二羟基化为关键反应，从S -（-）-香茅醇开始。