(+)-E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 910131-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-5-[2-[2-[(2S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]pent-4-enoate
• CAS: 910131-56-5
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃S₂
• 分子量: 432.608
• InChiKey: ZYNIEDVLKCQKGU-MRUWLYOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(+)-E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3-methoxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 劳森试剂 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 甲基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 (+)-E-(2R,3S)-5-[2'-(E-2,E-4-(S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']bithiazolyl-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k

文献信息

• Total synthesis of myxothiazols, novel bis-thiazole β-methoxyacrylate-based anti-fungal compounds from myxobacteria
  作者：John M. Clough、Henry Dube、Bruce J. Martin、Gerald Pattenden、K. Srinivasa Reddy、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/b603433k

  日期：——

  Convergent total syntheses of myxothiazols A and Z are described. The syntheses are based on elaboration of the (S)-E,E-diene thioamide 22, conversion of 22 into the bis-thiazole 27 and Wittig reactions between 27c and the aldehyde 30. The substituted beta-methoxyacrylate aldehyde 30 was produced via an Evans asymmetric aldol protocol or via the 2H-pyran-2-one 31. An E-selective Wittig reaction between

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。