(4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one | 849462-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 849462-10-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂Si
• 分子量: 362.628
• InChiKey: YIEFNWCNLZUIHJ-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.8 mg的产率得到(4aS,8aS)-4-acetyl-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3-prop-2-ynyloxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanone 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (4aS,8aS)-4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香芹酮合成含氧海绵二萜。多利塞酮 C 的合成

  摘要：

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.012

文献信息

• Syntheses of oxygenated spongiane diterpenes from carvone. Synthesis of dorisenone C
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belén García

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.012

  日期：2005.2

  the previously known hydroxy-aldehyde 14 (AB rings) from R -(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction between an oxygenated diene moiety and an acetylenic dienophile for the construction of the C ring (compound 22 ), and adequate manipulation of the Diels–Alder adduct functionality for completion of the spongiane framework.

  摘要 描述了海绵状二萜家族的代表成员dorisenone C的合成。该合成遵循 B→AB→ABC→ABCD 方法，并且基于从 R -(-)-香芹酮初步制备先前已知的羟基醛 14（AB 环），然后是分子内 Diels-Alder 反应。含氧二烯部分和炔属亲二烯体用于构建 C 环（化合物 22），并充分操纵 Diels-Alder 加合物功能以完成海绵骨架。