2-o-tolyl-2H-1,2,3-triazole | 1078735-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-o-tolyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1,2,3-triazole；2-(2-Methylphenyl)triazole
• CAS: 1078735-68-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: MDCITLDBLKRONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-tolyl-2H-1,2,3-triazole 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(2-methyl-3-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Fe(aca)3 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-o-tolyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基1,2,3-三唑的正烷氧基化

  摘要：

  描述了在芳族环中存在各种基团的情况下钯催化的2-芳基-1,2,3-三唑的烷氧基化。此外，还研究了其他一些含氮杂环的导向基团。

  DOI：

  10.1021/jo5008306

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Direct CH Sulfonamidation of 2‐Aryl‐1,2,3‐triazole <i>N</i> ‐Oxides with Sulfonyl Azides
  作者：Bingfeng Zhu、Xiuling Cui、Chao Pi、Dong Chen、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501036

  日期：2016.1.21

  We have developed a method for the direct sulfonamidation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole N‐oxides using sulfonyl azides as the amino source to release molecular nitrogen as the sole by‐product. This protocol exhibits excellent functional group tolerance and proceeds efficiently under external oxidant‐free conditions. Various 2‐(2‐sulfonamidoaryl)‐1,2,3‐triazoles were prepared in up to 97% yields for 25 examples

  我们已经开发了一种方法，该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源，直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化，以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性，并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例，以高达97％的收率制备了各种2-（2-磺酰胺基芳基）-1,2,3-三唑。
• [EN] AZETIDINE AMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'AZÉTIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141065A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to azetidine amide derivatives derivatives of formula (I) wherein rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡嗪酰胺衍生物衍生物，其中环A1、A2和A3如描述中所述，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是它们作为促进睡眠的药物。
• Heteroarene-Directed Oxidative sp² C–H Bond Allylation with Aliphatic Alkenes Catalyzed by an (Electron-Deficient η⁵-Cyclopentadienyl)rhodium(III) Complex
  作者：Yuji Takahama、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01288

  日期：2016.6.17

  aliphatic alkenes proceeds under mild conditions by using heteroarenes as directing groups and an (electron-deficient η5-cyclopentadienyl)rhodium(III) complex, [CpERhCl2]2, as a precatalyst. In sharp contrast, the use of [Cp*RhCl2]2 instead of [CpERhCl2]2 led to a complex mixture of products under the same reaction conditions.

  已经确定的是，氧化SP 2与温和的条件下的脂肪族烯烃进行C-H键烯丙基化，通过使用杂芳烃作为定位基团和（缺电子η 5 -环戊二烯基）合铑（III）络合物，混合[Cp ë的RhCl 2 ] 2，作为前催化剂。与之形成鲜明对比的是，在相同的反应条件下，使用[Cp * RhCl 2 ] 2代替[Cp E RhCl 2 ] 2导致产物的复杂混合物。
• [EN] 2-(2-AZABICYCLO[3.1.0]HEXAN-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(2-AZABICYCLO [3.1.0] HEXAN-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020007964A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) wherein Ar1, R1, and (R5)n are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Ar1，R1和（R5）n如描述中所述，以及它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的奥莱欣受体拮抗剂的用途。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE, QUI SONT DES DÉRIVÉS [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014057435A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]- methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式(I)中的[ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-甲酮衍生物，其中R和环A1、A2和A3如描述中所述，以及其药用盐，其制备方法，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。