(rac)-4,4'-Di-tert-butyl-2'-hydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid | 328533-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-4,4'-Di-tert-butyl-2'-hydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-[4-tert-butyl-6-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxyphenyl]-3,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 328533-41-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₇
• 分子量: 460.568
• InChiKey: SRGORCIEHUHSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4,4'-Di-tert-butyl-2'-hydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.33 g的产率得到(rac)-3,9-Di-tert-butyl-1,2,10,11-tetramethoxydibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-5-tert-butyl-3,4-dimethoxybenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (rac)-4,4'-Di-tert-butyl-2'-hydroxymethyl-5,5',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  From Dynamic to Non-Dynamic Kinetic Resolution of Lactone-Bridged Biaryls: Synthesis of Mastigophorene B

  摘要：

  通过动态动力学解析对构型不稳定的双芳基内酯进行异丙选择性环裂解，是立体选择性合成轴向手性双芳基目标分子的有效工具。本文介绍了最近将这种方法扩展到构型稳定的双芳基内酯的动力学解析及其在天然产物合成中的应用，例如用于制备刺激神经生长的二聚倍半萜类化合物马齿笕 B。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9760