6-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 | 327044-56-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 6-羟基-3,4-二氢-喹啉-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 6-hydroxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 327044-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OGBQDYFDULGJAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective degradation of PARP2 by PROTACs via recruiting DCAF16 for triple-negative breast cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114321
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-羟基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, and tetrahydroazepine antagonists of the human and rat H-3 receptors are described. The substitution around these rings as well as the nature of the substituent on nitrogen is explored. Several compounds with high affinity and selectivity for the human and rat H-3 receptors are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.004

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2009087649A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to novel renin inhibitors of general formula (1), novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (1), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及一般式（1）的新型肾素抑制剂，涉及其合成中所涉及的新型中间体，其药学上可接受的盐以及含有它们的药物组合物。本发明还涉及一种制备一般式（1）化合物的方法，它们的互变异构形式，其药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及其合成中所涉及的新型中间体。
• Dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030004156A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel dihydroindole and tetrahydroquinoline derivatives and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及新颖的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物以及其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾醇-鲍甲酚合酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• Histamine h3 receptor antagonists, preparation and therapeutic uses
  申请人：Beavers Selsam Lisa

  公开号：US20060167046A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which have histamine-II3 receptor antagonist activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods or using them to treat obesity and other histamine II3 receptor-related diseases.

  本发明揭示了化合物(I)或其药学上可接受的盐的新型化合物，其具有组胺H3受体拮抗活性，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包括化合物(I)的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖症和其他组胺H3受体相关疾病的方法。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：Desai Jigar

  公开号：US20100280024A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to renin inhibitors of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to a process of preparing compounds of general formula (I), their tautomeric forms, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and novel intermediates involved in their synthesis.

  本发明涉及公式（I）的肾素抑制剂，其药学上可接受的盐和含有它们的制药组合物。本发明还涉及制备通式（I）化合物、它们的互变异构体形式、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物以及其合成中所涉及的新型中间体的过程。
• Development of PROTAC degrader probe of CDK4/6 based on DCAF16
  作者：Chunlan Pu、Yuanyuan Liu、Rui Deng、Qingjia Xu、Shirui Wang、Hongjia Zhang、Dan Luo、Xinyu Ma、Yu Tong、Rui Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106637

  日期：2023.9

  treatment so far. Since DCAF16 E3 ligase is also mainly distributed in the nucleus, in this study, by combining Palbociclib and DCAF16 E3 ligase ligand KB02 with different linkers, a series of DCAF16 based CDK4/6 degraders were designed and synthesized. Among them, compound A4 showed potent inhibitory activity against CDK4/6, and decreased the level of CDK4/6 protein in MDA-MB-231 cells in a concentration-

  过去几十年来，乳腺癌的治疗取得了很大进展，但恶性程度较高的三阴性乳腺癌（TNBC）无法直接有效治疗。细胞周期异常普遍存在于人类乳腺癌等恶性肿瘤中，而细胞周期相关的调节核蛋白细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）4/6目前被认为是乳腺癌治疗的有效靶点。由于DCAF16 E3连接酶也主要分布在细胞核中，本研究通过将Palbociclib与DCAF16 E3连接酶配体KB02通过不同的连接子结合，设计并合成了一系列基于DCAF16的CDK4/6降解剂。其中，化合物A4对CDK4/6表现出有效的抑制活性，并以浓度和时间依赖性方式降低MDA-MB-231细胞中CDK4/6蛋白的水平。此外，A4在正常细胞中的毒性比Palbociclib低7倍，并且A4在体内MDA-MB-231异种移植模型中表现出治疗潜力。这些发现表明，A4作为一种基于DCAF16的新型CDK4/6降解剂，对于​​TNBC的治疗值得进一步研究。