3-(4-{2-benzyloxy-5-[3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)propan-1-one | 478706-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-{2-benzyloxy-5-[3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-[3-[4-[3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-oxopropyl]-2-methoxyphenoxy]-4-phenylmethoxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 478706-21-7
• 化学式: C₆₆H₅₈O₉
• 分子量: 995.181
• InChiKey: BTLGOQRDELHLAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-{2-benzyloxy-5-[3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到verbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二芳基醚合成在制备马鞭草酮中的应用

  摘要：

  在吡啶中碳酸铯存在下，利用催化铜介导的2-苄氧基溴苯衍生物和2-甲氧基苯酚衍生物的偶合反应，有效地组装了2-羟基-2'-甲氧基二苯基醚。利用该方法可以简明合成马鞭草酚酮，该化合物据报道可增强神经生长因子刺激PC12D细胞中神经突生长的能力。还显示了初始SAR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00915-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-benzyloxy-3-bromophenyl)propionate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 (CuOTf)*toluene 、 caesium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-(4-{2-benzyloxy-5-[3-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)-3-oxopropyl]phenoxy}-3-methoxyphenyl)-1-(2,4-bis-benzyloxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二芳基醚合成在制备马鞭草酮中的应用

  摘要：

  在吡啶中碳酸铯存在下，利用催化铜介导的2-苄氧基溴苯衍生物和2-甲氧基苯酚衍生物的偶合反应，有效地组装了2-羟基-2'-甲氧基二苯基醚。利用该方法可以简明合成马鞭草酚酮，该化合物据报道可增强神经生长因子刺激PC12D细胞中神经突生长的能力。还显示了初始SAR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00915-8