methyl 2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate | 913184-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl 2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate
• 英文别名: (1S,4S)-methyl 2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-7,2’-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate；methyl (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,7'-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene]-2'-carboxylate
• CAS: 913184-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: SXUXZZIOTKOESG-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate 在 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307
• 作为产物：
  描述：

  ((6S,9S)-9-vinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decan-6-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307

文献信息

• Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines
  作者：Manabu Hatano、Yuta Goto、Atsuto Izumiseki、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.5b08693

  日期：2015.10.28

  BBr3-chiral phosphoric acid complexes are highly effective and practical Lewis acid-assisted Brønsted acid (LBA) catalysts for promoting the enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of α-substituted acroleins and α-CF3 acrylate. In particular, the DA reaction of α-substituted acroleins with 1,2-dihydropyridines gave the corresponding optically active isoquinuclidines with high enantioselectivities

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。
• Formal Synthesis of (+)-Catharanthine
  作者：Lionel Moisan、Pierre Thuéry、Marc Nicolas、Eric Doris、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.200601307

  日期：2006.8.11