3-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one | 144709-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144709-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FILOEGUWEALKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到9-methylbenzofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2′-nitrochalcone 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039

文献信息

• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。
• Triflic Acid Promoted Tandem Ring-Closure-Aryl-Migration of 2′-Amino Chalcone Epoxide: A New Synthetic Route to Azaisoflavones
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen、Kannabiran Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258091

  日期：2010.7

  An unprecedented TfOH-promoted tandem ring-closure-aryl-migration of 2′-amino chalcone epoxide leading to 3-aryl-4(1H)-quinolones (azaisoflavones) was achieved. The outcome of the reaction was confirmed by NMR analysis and rationalized through the intermediacy of a phenonium ion. This synthetic protocol furnishes azaisoflavones straightforwardly from simple starting materials under mild conditions.

  在 TfOH 的促进下，2′-氨基查尔酮环氧化物发生了前所未有的串联环闭-芳基迁移反应，生成了 3-芳基-4(1H)-喹啉酮（氮杂异黄酮）。核磁共振分析证实了反应的结果，并通过酚离子的中间产物使反应合理化。该合成方案可在温和的条件下从简单的起始原料直接获得偶氮异黄酮。
• Praveen; Parthasarathy; Kumar, P. Senthil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 373 - 382
  作者：Praveen、Parthasarathy、Kumar, P. Senthil、Perumal

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo502013s

  日期：2014.11.21

  A direct and facile palladium-catalyzed C–H bond oxidative carbonylation reaction and oxidative cyclization for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) is reported herein. The intramolecular cyclocarbonylation, through C–H activation and C–C, C–O bond formations under mild conditions, proceeds smoothly with good functional group tolerance in high to excellent yields. The intramolecular

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。
• Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Nakamura、Reo Takane、Junki Tanaka、Junya Morimoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)51

  日期：——

  Fabrication of a synthetic azaisoflavone skeleton from 2'-nitrochalcone was done using oxidative rearrangement with a hypervalent iodine reagent. A key intermediate compound, aminoacetal, was prepared from readily available 2'-nitrochalcone via a PhI(OH)OTs-mediated rearrangement, followed by reduction of the nitro group. A variety of azaisoflavones were obtained in moderate to high yields by treatment of the intermediate compound under acidic conditions.