(1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-6-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-hydroxyethyl)-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 855517-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-6-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-hydroxyethyl)-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,8S)-9-benzyl-7-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-10-one
• CAS: 855517-54-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅Si
• 分子量: 447.647
• InChiKey: ZZLUDTBMNNBVAK-SXYSDOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-6-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-hydroxyethyl)-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-4-benzylamino-5-(2-hydroxyethyl)-cyclopentane-1,2,3-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,8R)-8-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5S)-4-N-benzyl-6-(2-O-tert-butyldimethylsilyl-hydroxyethyl)-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxa-4-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclopentanols: α-d-galacto configured sugar mimics

  摘要：

  以顺式融合的环戊烷-1,4-内酯（1R, 5S, 7R, 8R）-7,8-二羟基-2-氧杂双环[3.3.0]辛-3-酮 1 为手性结构单元，通过一系列立体选择性转化合成了四种氨基环戊醇，它们是δ-D-半乳糖苷水解过程中假定中间体的模拟物。这些化合物针对各种糖苷酶进行了测试，但在抑制δ-和²-半乳糖苷酶方面没有显示出同分异构体的选择性。

  DOI：

  10.1039/b501824b