6-羟基-辛-7-烯酸 | 2975-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-辛-7-烯酸
• 英文名称: 6-hydroxy-7-octenoic acid
• 英文别名: 6-hydroxyoct-7-enoic acid
• CAS: 2975-18-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OULIEBSNQYVDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-辛-7-烯酸 在 palladium-barium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 30.17h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a030
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-羟基-辛-7-烯酸
  参考文献：
  名称：

  催化Aza-Wacker环化：酰胺活化方式和Melinonine-E和Strychnoxanthine对映选择性合成的调节机理

  摘要：

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00725

文献信息

• Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Lan Zou、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Ka-Hing Wong、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17116c

  日期：——

  An efficient approach for modular assembly of multifunctional bioconjugates from oligosaccharides, peptides and proteins with fluorescent probes/affinity tags based on Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction in aqueous medium has been developed.

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。
• Sigmatropic Rearrangements of Polymer Backbones: Vinyl Polymers from Polyesters in One Step
  作者：Rachael A. J. Ditzler、Aleksandr V. Zhukhovitskiy

  DOI：10.1021/jacs.1c09657

  日期：2021.12.8

  Polymer modification is a fundamental scientific challenge, as a means of both upcycling plastics and extracting a stimulus response from them. To date, the overwhelming majority of polymer modifications has focused on the polymer periphery. Herein, we demonstrate nearly quantitative, scission-free modification of polymer backbones, namely, a metamorphosis of polyesters into vinyl polymers resembling

  聚合物改性是一项基本的科学挑战，既可以升级塑料又可以从中提取刺激反应。迄今为止，绝大多数聚合物改性都集中在聚合物外围。在这里，我们展示了聚合物主链的几乎定量、无断裂的改性，即聚酯通过爱尔兰-克莱森 sigmatropic 重排变质为类似于商品材料的乙烯基聚合物。玻璃化转变温度（Tg) 和聚酯的热稳定性在转化后发生巨大变化。除了聚合物改性之外，我们的工作还推动了逆合成分析在聚合物合成中的应用；由内酯生产乙烯基聚合物的非传统方法为大量以前无法获得的材料打开了大门。
• US6864287B1
  申请人：——

  公开号：US6864287B1

  公开（公告）日：2005-03-08
• Cyclization catalyzed by palladium(0). Initial studies and macrolide formation
  作者：Barry M. Trost、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1021/ja00534a030

  日期：1980.7
• Catalytic Aza-Wacker Annulation: Tuning Mechanism by the Activation Mode of Amide and Enantioselective Syntheses of Melinonine-E and Strychnoxanthine
  作者：Changmin Xie、Jisheng Luo、Yuping Zhang、Sha-Hua Huang、Lili Zhu、Ran Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00725

  日期：2018.4.20

  to establish 2-azabicyclo[3.3.1]nonane and other ring skeletons in good yield. The novel catalytic aza-Wacker annulation methodology was further illustrated in the concise syntheses and the absolute configuration determinations of melinonine-E and strychnoxanthine.

  人们发现，空前的酰胺N取代基对于成功成环以高产率建立2-氮杂双环[3.3.1]壬烷和其他环骨架至关重要。简洁的合成方法以及对melinonine-E和strychnoxanthine的绝对构型测定进一步说明了新颖的催化aza-Wacker环化方法。