(4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone | 1026-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(p-Chlorobenzoyl)indole；(4-chlorophenyl)-(1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 1026-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: MTDSADMYSWBSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-3-(1-(4-chlorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚亚胺甲基化物催化对映选择性合成全碳季立构2,3'-双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04109
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• 2,3-substituted indole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US06608070B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  This invention provides a compound of the following formula: or the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Z is OH, C1-6 alkoxy, —NR2R3 or heterocycle; Q is selected from the following: (a) an optionally substituted phenyl, (b) an optionally substituted 6-membered monocyclic aromatic group containing one, two, three or four nitrogen atom(s), (c) an optionally substituted 5-membered monocyclic aromatic group containing one heteroatom selected from O, S and N and optionally containing one, two or three nitrogen atom(s) in addition to said heteroatom, (d) an optionally substituted C3-7 cycloalkyl and (e) an optionally substituted benzo-fuzed heterocycle; R1 is hydrogen, C1-4 alkyl or halo; R2 and R3 are independently hydrogen, OH, C1-4 alkoxy, C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted with halo, OH, C1-4 alkoxy or CN; X is independently selected from H, halo, C1-4 alkyl, halo-substituted C1-4 alkyl, OH, C1-4 alkoxy, halo-substituted C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, NO2, NH2, di-(C1-4 alkyl)amino and CN; and n is 0, 1, 2, 3 and 4. This invention also provides a pharmaceutical composition useful for the treatment of a medical condition in which prostaglandins are implicated as pathogens.

  这项发明提供了以下式的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中Z为OH、C1-6烷氧基、—NR2R3或杂环；Q从以下中选择：(a) 可选择取代的苯基，(b) 可选择取代的含有一个、两个、三个或四个氮原子的6-成员单环芳基，(c) 可选择取代的含有O、S和N中选择的一个杂原子的5-成员单环芳基，并且除所述杂原子外还可选择含有一个、两个或三个氮原子，(d) 可选择取代的C3-7环烷基和(e) 可选择取代的苯并噻吩杂环；R1为氢、C1-4烷基或卤素；R2和R3独立地为氢、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷基或用卤素、OH、C1-4烷氧基或CN取代的C1-4烷基；X独立地从H、卤素、C1-4烷基、卤素取代的C1-4烷基、OH、C1-4烷氧基、卤素取代的C1-4烷氧基、C1-4烷基硫醚、NO2、NH2、二-(C1-4烷基)氨基和CN中选择；n为0、1、2、3和4。 这项发明还提供了一种用于治疗前列腺素参与的医疗状况的药物组合物。
• Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide
  作者：Rui Umeda、Hiroshi Kouno、Takayuki Kitagawa、Tomohiro Okamoto、Keisuke Kawashima、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.21189

  日期：2014.11

  A simple and selective synthetic method of quinolines and indoles by the reaction of β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones with carbon monoxide was developed. When β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones were allowed to react with carbon monoxide and water in the presence of a stoichiometric amount of sulfur or a catalytic amount of selenium, the corresponding quinolines were produced in moderate-to-good

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。
• Palladium-Catalyzed Domino C,N-Coupling/Carbonylation/Suzuki Coupling Reaction: An Efficient Synthesis of 2-Aroyl-/Heteroaroylindoles
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/ol901875z

  日期：2009.10.15

  A convenient one-pot synthesis of 2-aroylindoles using a domino palladium-catalyzed C,N-coupling/carbonylation/C,C-coupling sequence is described. The reaction involved easily prepared 2-gem-dibromovinylanilines and boronic acids under carbon monoxide. Optimized reaction conditions allowed the construction of a wide variety of highly functionalized 2-aroyl-/heteroaroylindoles in satisfactory yields

  描述了使用多米诺钯催化的C，N偶联/羰基化/ C，C偶联序列方便地一锅合成2-芳基吲哚。所涉及的反应容易地制备2-偕- dibromovinylanilines和硼酸下一氧化碳。优化的反应条件允许以令人满意的产率构建各种高度官能化的2-芳酰基-/杂芳酰基吲哚。
• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化