3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose | 475291-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: (2R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxane-2,5-diol
• CAS: 475291-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BGMRKZMDUPGANL-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sulfamoyl fluoride 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 228.34h， 生成 (2R,3R,4S)-4-acetamido-4-(acetoxymethyl)-5-oxo-2-[(E)-10-oxohexadec-2-en-1-yl]tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 mercury(II) diacetate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927

文献信息

• Dérivés de 3-fucosyl-N-acétyl lactosamine, leur préparation et leurs applications biologiques
  申请人：CHOAY S.A.

  公开号：EP0069678A2

  公开（公告）日：1983-01-12

  L'invention concerne des dérivés de substitution du trisaccharide 3-fucosyl-N-acétyl lactosamine et les applications immunologiques de ses dérivés et du trisaccharide lui-mème, notamment en tant que réactif de diagnostic et en thérapeutique.

  本发明涉及 3-岩藻糖基-N-乙酰乳糖胺三糖的取代衍生物，以及其衍生物和三糖本身的免疫学应用，特别是作为诊断试剂和在治疗中的应用。
• US4563445A
  申请人：——

  公开号：US4563445A

  公开（公告）日：1986-01-07
• Total Synthesis of (+)-Myriocin and (−)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.75.1927

  日期：2002.9

  effectively generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized moiety 3 of myriocin stereoselectively. Sulfone-mediated coupling reaction of the allyl bromide 3 with C12 hydrophobic part 4 successfully constructed the carbon framework possessing E-olefin 28. Removal of the sulfone and protecting groups completed the chiral and stereoselective

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。