(2-oxo-morpholin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester | 33350-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-morpholin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-oxomorpholin-3-ylidene)acetate
• CAS: 33350-81-1
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: VVKBPAYPLKTEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 (2-oxo-morpholin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 110.0h， 以70%的产率得到dimethyl 1,6-dioxo-1,3,4,6-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-8,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of the antitumor agent 1-azabicycles for chemoresistant glioblastoma cells

  摘要：

  以五元至七元杂环烯酮作为不同的暧昧亲电体，通过正式的氮杂环合-[3 + 2]和氮杂环合-[3 + 3]环加成反应，制备了 12 种多功能吡咯烷酮、吲哚利嗪酮和吡咯并氮杂卓酮。通过对人类多形性胶质母细胞瘤（GBM）细胞系（GL-15、U251）、鼠胶质瘤细胞系（C6）和正常胶质细胞进行初步筛选，研究了这些生物碱类化合物的抗肿瘤活性。在测试的化合物中，新的吡咯并[1,2a]氮杂环庚酮[(3-氧代-1,2-二苯基-6,7,8,9-四氢-3H-吡咯并[1,2a]氮杂环庚-9a(5H)-基)乙酸乙酯]或（化合物-13）对 GBM-替莫唑胺耐药细胞具有选择性细胞毒性作用。化合物-13 具有剂量依赖性的细胞毒性活性，在细胞周期的前 24 h 促进细胞停滞在 G0/G1 期。观察到的凋亡效应与时间有关。化合物-13 还具有抗迁移作用。此外，来自大鼠大脑的健康混合胶质细胞培养物在暴露于化合物-13 后没有表现出细胞毒性效应。因此，本研究为将化合物-13 用作胶质瘤细胞治疗的新型抗肿瘤支架候选物铺平了道路。

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00877-2
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 丁炔二酸二甲酯 生成 (2-oxo-morpholin-3-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸与胺的反应。十五。反应产物中常见的分子内氢键对烯胺结构的重新确认

  摘要：

  乙炔二甲酸二甲酯 (V) 与对氯苯胺、乙醇胺、乙二胺、邻氨基苯酚和邻苯二胺反应生​​成 N-(对氯苯基)氨基富马酸二甲酯 (VI)、3-甲氧基羰基亚甲基-3,4,5,6 ,-四氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮 (VII), 3-甲氧羰基亚甲基哌嗪-2-酮 (VIII), 3-甲氧羰基亚甲基-3,4,-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2 -one(IX) 和 3-甲氧基羰基亚甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮(X)。已经表明甲氧基羰基亚甲基是所有产品中的常见结构元素，其中羰基与氨基形成氢键形成烯胺形式。对晶体 (IR) 和惰性溶剂溶液 (NMR) 测量的光谱显示出烯胺形式优先于亚胺形式的固定，而三氟乙酸溶液的 NMR 谱表明两种形式都处于平衡状态。讨论了在酸中发生的互变异构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1311

文献信息

• Mullen, george B.; Georgiev, Vassil St; Acker, Christopher G., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1285 - 1286
  作者：Mullen, george B.、Georgiev, Vassil St、Acker, Christopher G.

  DOI：——

  日期：——