6-羟甲基-5-硝基-2-苯基喹啉 | 1018785-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-羟甲基-5-硝基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-5-nitroquinoline-6-methanol
• 英文别名: 6-Hydroxymethyl-5-nitro-2-phenylquinoline；(5-nitro-2-phenylquinolin-6-yl)methanol
• CAS: 1018785-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: LYSYVQCSDCTILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟甲基-5-硝基-2-苯基喹啉 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到6-bromomethyl-2-phenyl-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-nitroquinoline-6-methanol 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到6-羟甲基-5-硝基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-6-methyl-5-nitroquinoline derivatives as potential prodrug systems for reductive activation
  作者：Gavin D. Couch、Philip J. Burke、Richard J. Knox、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.043

  日期：2008.3

  A range of novel 2-aryl-5-nitroquinolines have been synthesised as potential prodrug systems for bioreductive activation. Thus 5-nitroquinoline underwent vicarious nucleophilic substitution at C-6 with bromoform anion to give, after hydrolysis and reduction, the quinoline-6-methanol. Introduction of chlorine at C-2 was followed by palladium-catalysed Suzuki coupling to install the 2-aryl substituent

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。