6-羟甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲酸甲酯 | 109880-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(hydroxymethyl)-4-methoxypicolinate
• 英文别名: methyl 6-(hydroxymethyl)-4-methoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 109880-39-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: VAZYQAYIKOPUDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲酸甲酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到Methyl 6-formyl-4-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于卢替丁的手性钳式锰催化剂，用于酮的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814751
• 作为产物：
  描述：

  白屈菜酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 6-羟甲基-4-甲氧基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性H 4 tpaen衍生物通过溶剂萃取分离Am（III）

  摘要：

  水溶性配体N，N，N'，N'-四[[6-羧基吡啶-2-基）甲基]乙二胺（H 4合成tpaen）及其衍生物，并通过溶剂萃取评估Am / Cm分离。在这种情况下，研究了不同的配体可能用作有机TPH相中的act系元素（尤其是a）的选择性反萃取剂。该溶剂由不同的萃取剂混合物（DMDOHEMA / HDEHP或TODGA / TBP系统）组成，并预先加载了三价镧系元素和act系元素阳离子。这些新的水溶性试剂的目的是在酸性水相中汽提a或cur，以进行相互分离，同时将其他阳离子保持在有机相中。带有正烷氧基的特定配体连接到H 4的吡啶基环上tpaen的水溶性略有提高，具有有效的反萃取性能，并且可以同时进行Am（III）与Eu（III）的组间分离，以及Am（III）与Cm（III）的组内分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.015

文献信息

• Novel Compounds
  申请人：Theoclitou Maria-Elena

  公开号：US20080004302A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。
• Synthesis and characterization of lipophilic cationic Ga(<scp>iii</scp>) complexes based on the H₂CHXdedpa and H₂dedpa ligands and their ^67/68Ga radiolabeling studies
  作者：C. F. Ramogida、D. Schindler、C. Schneider、Y. L. K. Tan、S. Huh、C. L. Ferreira、M. J. Adam、C. Orvig

  DOI：10.1039/c6ra24070d

  日期：——

  68Ga is an attractive isotope for incorporation into a positron-emission tomography (PET) imaging agent, and is finding use as an alternate generator-produced isotope to 99mTc particularly in imaging of myocardial...

  68Ga是掺入正电子发射断层扫描（PET）成像剂的有吸引力的同位素，并且正被用作99mTc的另一种发生器产生的同位素，特别是在心肌成像中。
• Man-designed bleomycins. synthesis of dioxygen activating molecules and a DNA cleaving molecule based on bleomycin-Fe(II)-02 complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90018-x

  日期：1988.1

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with a 4-methoxypyridine nucleus and atert-butyl group is shown to be comparable to bleomycin in terms of dioxygen activation. This model ligand is coupled with a DNA affinity moiety, tetrapeptide S, to afford a mandesigned bleomycin which exhibits potent DNA cleaving activityin vitro.

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analogue equivalent to bleomycin in activating molecular oxygen
  作者：Yuichi Sugano、Atsushi Kittaka、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84868-6

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-6) with an electron donating methoxy substituent showed remarkably efficient oxygen activation comparable to bleomycin.

  具有给电子甲氧基取代基的博来霉素（PYML-6）的金属结合位点的合成模型化合物与博来霉素相比具有非常有效的氧活化作用。
• Electron transfer pathways in photoexcited lanthanide(<scp>iii</scp>) complexes of picolinate ligands
  作者：Daniel Kovacs、Daniel Kocsi、Jordann A. L. Wells、Salauat R. Kiraev、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1039/d1dt00616a

  日期：——

  Eu(III), however, quantum yields were lower than in other octadentate complexes lacking pyridylcarboxylate. Complexes with more electron-poor pyridines were less emissive even when equipped with the same antenna. The oxidation and reduction potentials of the antennae and the pyridinecarboxylates, respectively, were determined by cyclic voltammetry. The obtained values were consistent with electron transfer

  合成了由1,4,7-三氮杂环壬烷骨架和三个仲酰胺连接的羧甲基苯乙烯触角组成的一系列发光镧系元素（III）配合物。金属结合位点用两个吡啶基羧酸酯供体增加，产生八齿配体。该天线在其4位上带有甲基，甲氧基甲基或三氟甲基取代基，从而具有一定范围的激发态能量和天线电子特性。Eu（III）的1 H NMR光谱）发现复合物彼此相似。通过单晶X射线晶体学在固态中获得了相似的结果，该结果表明该结构具有九个配位的金属离子，具有严重扭曲的三键三角棱镜几何形状。稳态和时间分辨发光光谱表明，触角可同时激发Tb（III）和Eu（III）），但是，量子产率低于缺少吡啶基羧酸盐的其他八齿络合物。即使配备相同的天线，具有更多电子贫乏吡啶的配合物的发射率也较低。通过循环伏安法分别测定触角和吡啶羧酸盐的氧化和还原电位。所获得的值与电子从受激天线向吡啶的转移相一致，从而提供了以前无法探索的淬灭途径，可以有效地与向镧系元素的能量转