2,2,2-trichloroethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate | 206861-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 206861-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₃NO₆
• 分子量: 400.643
• InChiKey: KRQNXXGZVLPTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3,3'-bis-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4,4'-bis-methoxycarbonylmethyl-1H,1'H-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯为中性条件下合成吡咯甲烷的新方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00201-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 磺酰氯 、 水 、 氢气 、 碘 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯为中性条件下合成吡咯甲烷的新方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯4b与无α吡咯2b的偶联反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到吡咯甲烷1b。4b在相似的中性条件下与吡咯甲烷1b快速反应，以制备产率得到对称的吡咯甲烷7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00201-9

文献信息

• New method for the synthesis of pyrromethanes
  作者：Kunisuke Okada、Kiyoshi Saburi、Keishi Nomura、Hideo Tanino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00088-6

  日期：2001.3

  pyrrole in the presence of silver(I) triflate proceeds smoothly at room temperature to give a pyrromethane in excellent yield. The azafulvenium ion, an active form that reacts with α-free pyrrole, also reacts with pyrromethane rapidly under similar neutral conditions to afford an equilibrated mixture of pyrromethanes in good yield.

  在三氟甲磺酸银（I）存在下，2-巯基苯并噻唑基甲基吡咯与无α-吡咯的偶联反应在室温下顺利进行，从而以优异的产率得到吡咯甲烷。氮杂富烯鎓离子是一种与无α吡咯反应的活性形式，在相似的中性条件下也能与吡咯甲烷快速反应，从而以高收率提供了一种平衡的吡咯甲烷混合物。