3'-(4-bromophenyl)-spiro-2,4'-dione | 116344-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-(4-bromophenyl)-spiro-2,4'-dione
• 英文别名: 3'-(p-bromophenyl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；3-(4-bromophenyl)-1',3'-dihydrospiro[1,3-thiazolidine-2,3'-(2'H)-indole]-2',4-dione；3-(4-bromophenyl)spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 116344-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 375.246
• InChiKey: PZHFCVQESLYHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-bromophenyl)-spiro-2,4'-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sahu; Mishra; Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 7, p. 725 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3'-(4-bromophenyl)-spiro-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮的合成及抗白血病活性

  摘要：

  一些螺[二氢吲哚-3,2'-噻唑烷]的-2,4'-二酮已经制备通过靛红-3-亚胺用α-mercaptoacids的环化缩合。通过使1-苄基靛红，α-巯基异丁酸和各种苯胺在甲苯中同时回流制备1-苄基-5'，5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮。3'-（4-氯苯基）-5,5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮在P388和L1210白血病筛选试验中具有活性。已经制备了许多活性螺环化合物的类似物并提交了抗白血病筛选。还包括相关化合物的抗惊厥筛选结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240627

文献信息

• Microwave-Induced One - Pot Synthesis of some new Spiro [Indoline-3,2′-Thiazolidine]-2,4′<i>(1H)</i>-Diones and Bis [Spiro [Indoline -3,2′-Thiazolidine]-2,4′<i>(1H)</i>-Diones]
  作者：Javad Azizian、Ali Varasteh Morady、Khosrow Jadidi、Morteza Mehrdad、Yaghob Sarrafi

  DOI：10.1080/00397910008087350

  日期：2000.2

  Abstract The title compounds have been obtained thermally and under microwave irradiation by condensation of isatin, aromatic amines and mercaptoacetic acid in good to excellent yields without isolating the imine intermediates.

  摘要 标题化合物通过靛红、芳香胺和巯基乙酸在热和微波辐射下缩合获得，收率良好至极好，无需分离亚胺中间体。
• Microwave-assisted, solvent-free synthesis of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3<i>H</i>- indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1<i>H</i>)-diones<i>via</i>3-isatinimines
  作者：Manju Pandey、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/jhet.12

  日期：2009.1

  The solvent-free, microwave (MW)-assisted synthesis of a new series of 3′-(aryl/heteroaryl)-1-morpholinomethyl/piperidinomethylspiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones has been achieved in an open vessel. Isatins undergo an easy condensation with various aryl/heteroaryl amines by MW using montmorillonite K10 clay as a solid support to afford Schiff bases , which subsequently undergo smooth

  无溶剂的微波（MW）辅助合成一系列新的3'-（芳基/杂芳基）-1-吗啉甲基/哌啶子基甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（ 1 H）-二酮已在开放容器中获得。Isatins使用蒙脱土K10粘土作为固体载体，通过MW与各种芳基/杂芳基胺进行轻松缩合，得到席夫碱，随后在纯MW条件下用TGA平稳环化，得到螺噻唑烷酮。使螺环化合物与吗啉/哌啶和甲醛反应，生成相应的曼尼希碱/产量相当高。J.杂环化​​学，（2009）。
• Diurno; Mazzoni; Piscopo, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 435 - 441
  作者：Diurno、Mazzoni、Piscopo、Bolognese

  DOI：——

  日期：——
• Sahu, Susant K.; Banerjee, Mrityunja; Mishra, Sagar K., Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 2, p. 121 - 126
  作者：Sahu, Susant K.、Banerjee, Mrityunja、Mishra, Sagar K.、Mohanta, Raj K.、Panda, Prasanna K.、Misro, Prafulla K.

  DOI：——

  日期：——
• RAJOPADHYE, MILIND;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1637-1642
  作者：RAJOPADHYE, MILIND、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——