(4S,5S)-5-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone | 332095-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydecyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 332095-60-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: ZFOWVYHLHGKOTQ-NSOVKSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone 在 Amberlyst 15 ion exchange resin 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (5S,4''S,5''S)-Z,Z-3-{10-[5-(3,7-eicosadienyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]decyl}-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 potassium osmate(VI) 、 α-1,4-bis(dihydroquininyl)phthalazine 咪唑 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (4S,5S)-5-[10-(tert-butyldiphenylsilyloxy)decyl]-4,5-dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Elucidation of the stereostructure of the annonaceous acetogenin (+)-montecristin through total synthesis
  作者：Christian Harcken、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002905j

  日期：——

  Total syntheses of ent-5-epi-montecristin (1a) and of (−)-montecristin (1b) were accomplished. The stereocenters of compounds 1a and 1b were established by asymmetric dihydroxylations of the trans-configurated β,γ-unsaturated esters 6 ( → 4, up to 80% ee; Scheme 3; improved procedure with up to 94% ee: Scheme 7) and 56 ( → 55, 97% ee: Scheme 9) while the stereogenic CC bonds stem from the carbocuprations

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。