(3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-pentenal | 226940-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-pentenal
• 英文别名: (E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-enal
• CAS: 226940-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 311.52
• InChiKey: HUQHBAJBHHQJKK-HSBSLETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-pentenal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (6E,10E)-(2S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-11-(2-methyl-thiazol-4-yl)-6-trityloxymethyl-undeca-6,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4E)-5-(2-methylthiazol-4-yl)-3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  16-去甲基埃博霉素B，埃博霉素B10，埃博霉素F和相关侧链修饰的埃博霉素B类似物的全合成。

  摘要：

  基于大环内酯化的埃博霉素全合成策略已得到简化，并提高了效率和立体选择性。此策略已应用于乙烯基碘19的构建，该乙烯基碘用作合成一系列天然和设计的埃坡霉素的常用中间体，包括一系列埃坡霉素B10（3），埃坡霉素F（5），16-去甲基埃坡霉素B（14） ，吡啶的埃坡霉素57a-57g，二聚的埃坡霉素59和61以及苯类埃坡霉素63a-63g。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2783::aid-chem2783>3.0.co;2-b

文献信息

• Epothilon derivatives, method for the production and the use thereof as pharmaceuticals
  申请人：Schering, AG

  公开号：US07001916B1

  公开（公告）日：2006-02-21

  Disclosed are epothilone compounds of formula I, which are useful as pharmaceutical compounds for treating, for example, malignant tumors and chronic inflammatory diseases and are useful in anti-angiogenesis therapy.

  揭示了公式I的依托利定化合物，这些化合物可用作治疗恶性肿瘤和慢性炎症性疾病的药物化合物，并在抗血管生成治疗中有用。
• Synthesis of 16-desmethylepothilone B: improved methodology for the rapid, highly selective and convergent construction of epothilone B and analogues
  作者：K. C. Nicolaou、David Hepworth、M. Ray V. Finlay、N. Paul King、Barbara Werschkun、Antony Bigot

  DOI：10.1039/a809954e

  日期：——

  During a synthesis of 16-desmethylepothilone B new methods for the convergent and highly stereoselective synthesis of epothilone B and analogues were developed.

  在合成16-去甲基埃博霉素B的过程中，研究人员开发出了埃博霉素B及其类似物的高效立体选择性合成新方法。