(3E)-3-{2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}oxolan-2-one | 189239-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E)-3-{2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}oxolan-2-one
• 英文别名: (E)-labda-8(17),12-dien-16,15-olide；(E)-labda-8(17),12-dien-15(16)-olide；(E)-labda-8(17),12(13)-dien-15,16-olide；(3E)-3-[2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]oxolan-2-one
• CAS: 189239-51-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GFLZVIUGJVSYJX-OFWUXJPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-{2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}oxolan-2-one 在 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 coronarin D
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Labdane二萜类钙调素D的鉴定为潜在的抗炎药

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.023
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 喹啉 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3E)-3-{2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]ethylidene}oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-galanolactone 5 and (+)labdienedial 1 1 was achieved from sclareol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00485-1

文献信息

• Synthesis and biological activity of (+)-hedychilactone A and its analogs from (+)-sclareolide
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Qian Wang、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.009

  日期：2006.3

  has been synthesized from (+)-sclareolide by an efficient route. Two of the synthetic intermediates, 10 and 12, have shown strong growth inhibition effects against five cancer cell lines, human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) and nitric oxide (NO) production. In particular, compound 15 showed selective inhibition activity against HUVEC growth without any cytotoxicity among tested cancer cell

  已通过有效途径由（+）-香紫苏内酯合成了天然产物Hechichilactone A（3）。两种合成中间体10和12对五种癌细胞系，人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和一氧化氮（NO）产生了强大的生长抑制作用。特别地，化合物15显示出对HUVEC生长的选择性抑制活性，而在测试的癌细胞系中没有任何细胞毒性。
• Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial
  作者：Mankil Jung、Seokjoon Lee、Byunghee Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00485-1

  日期：1997.4

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-galanolactone 5 and (+)labdienedial 1 1 was achieved from sclareol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of (+)-Galanolactone
  作者：Hiroyuki Akita、Masako Nozawa、Eriko Ono

  DOI：10.3987/com-00-8963

  日期：——
• A concise synthesis and in vitro cytotoxicity of new labdane diterpenes
  作者：Mankil Jung、Imju Ko、Seokjoon Lee、Sun Ju Choi、Byoung Hee Youn、Soo Kie Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00603-9

  日期：1998.12

  A new series of labdane-related diterpenes have been synthesized from (-)-sclareol and assayed in vitro cytotoxicity against mouse and human cancer cells. A key intermediate, homodrimane and furanolabdane derivatives show good in vitro cytotoxicity comparable to those of mitomycin C and adriamycin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The identification of naturally occurring labdane diterpenoid calcaratarin D as a potential anti-inflammatory agent
  作者：Quy T.N. Tran、W.S. Fred Wong、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.023

  日期：2019.7

  of inflammation. The structure-activity relationships (SARs) pertaining to the labdane scaffold were elucidated and results suggest that an α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactone system is necessary for potent activity in the labdanes. Our studies identified the natural product calcaratarin D (1) as a promising anti-inflammatory agent, which effectively modulates the production of pro-inflammatory mediators

  在这项研究中，我们首次报告了通过立体和区域选择性醇醛缩合与（S）-β-羟基-γ-丁内酯作为关键步骤合成天然产物钙caratarinD 。还开发了一系列结构上相关的正戊二烯二萜的简洁合成路线（10个步骤以下），并在体外炎症模型中评估了它们的抗炎活性。阐明了与拉丹烷支架有关的结构-活性关系（SAR），结果表明，α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯体系对于拉丹烷的有效活性是必需的。我们的研究确定了天然产物降钙素D（1作为一种有前途的抗炎药，可以有效地在转录和翻译水平上调节促炎性介质（例如TNF-α，IL-6，NO）的产生。这些抑制作用很可能是通过减少p65核易位而不是其磷酸化或蛋白表达来抑制核因子kappa B（NF-κB）活化而发生的。Calcaratarin d显示出NF-κB活化比穿心莲内酯的显著更大的抑制，从半日花烷家族公知的NF-κB抑制剂，这表明正常-构型的拉丹烷环或在C-3和C-19位