(2E,6E,10E)-diethyl 2,6,10-dodecatrienoate | 197968-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E,10E)-diethyl 2,6,10-dodecatrienoate
• 英文别名: diethyl (2E,6E,10E)-3,10-dodeca-2,6,10-trienedioate；diethyl (E,E,E)-dodeca-2,6,10-trienedioate；diethyl (2E,6E,10E)-dodeca-2,6,10-trienedioate
• CAS: 197968-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: HCOIKUHLMRNHKB-GVIZTFMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-diethyl 2,6,10-dodecatrienoate 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 adogen 464 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl hepta-2,6-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2E,6E,10E)-diethyl 2,6,10-dodecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联二羟基化-SN2环化序列合成顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃。

  摘要：

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol051507n

文献信息

• Diastereoselective synthesis of tetrahydrofuran-containing fragments by the permanganate oxidation of 1,5,9-trienes
  作者：Richard C. D. Brown、Robert M. Hughes、John Keily、Anne Kenney

  DOI：10.1039/b004307i

  日期：——

  The permanganate oxidation of several readily accessible 1,5,9-trienes occurs regioselectively to provide very short diastereoselective routes to substituted octahydro-2,2′-bifuranyl systems.

  高锰酸盐对几种易于获得的1,5,9-三烯进行区域选择性氧化，提供了通往取代八氢-2,2'-双呋喃体系的极短的立体选择性路线。
• Synthesis of acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05677467A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酸乙酯的方法，包括天然产物及其类似物，通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁内酯基团末端乙烯基碘化物的偶联反应，然后选择性还原所得的烯炔化合物。
• Catalytic diastereo- and positionselective oxidative mono-cyclization of 1,5,9-trienes and polyenes
  作者：Sabrina Göhler、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1039/b702877f

  日期：——

  Ruthenium tetroxide (1 mol%) has been used as a catalyst for the oxidative mono-cyclization of 1,5,9-trienes and polyenes. The poly-unsaturated substrates underwent mono-cyclization with a high degree of diastereo- and positionselectivity to produce mono-tetrahydrofuran diols with a varying degree of unsaturation. Up to four new stereogenic centers were created in this single step transformation. The remarkable positionselectivity appears to be a result of relative electronic properties of the double bonds within the polyolefinic substrates in conjunction with conformational constraints.

  过氧化钌（1毫摩尔%）被用作1,5,9-三烯和多烯的氧化单环化反应的催化剂。多不饱和底物经历了具有高程度的Diastereo选择性和位点选择性的单环化反应，生成了不同程度不饱和的单烯四氢呋喃二醇。在这一单步转化中，最多可以创造四个新的立体中心。显著的位点选择性似乎是由于聚烯烃底物中双键的相对电子特性与构象约束的结合所导致的。
• Oxidative Cyclization Reactions of Trienes and Dienynes: Total Synthesis of Membrarollin
  作者：Claire L. Morris、Yulai Hu、Geoff D. Head、Lynda J. Brown、William G. Whittingham、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/jo802012a

  日期：2009.2.6

  alkene geometry and methodology for the closure of the second ring. The threo-cis-threo-cis-erythro stereochemical arrangement is embodied within the bis-THF core units of a number of Annonaceous acetogenins including membrarollin, while trilobacin has a threo-cis-erythro-trans-threo configured core. As an application of the selective oxidative cyclization approach, a total synthesis of membrarollin was

  含有一个缺电子双键的三烯和二烯被显示在高锰酸根离子存在下进行区域和立体选择性氧化环化反应，得到2,5-双羟基烷基四氢呋喃（THF二醇）。产生的THF二醇保留了烯烃或炔烃的官能度，从而为金属氧介导的相邻THF环的引入提供了方便的处理方法，并且可以对相对和绝对立体化学进行总体控制。具有邻-顺-苏-反-赤型，苏-顺-苏-反-苏，苏-顺-苏-顺-赤，苏-顺-苏-顺-苏或苏-顺-苏式的相邻双-THF跨式关系是由烯烃的几何形状和方法用于第二环的闭合的适当的选择合成。所述苏-顺式-苏式-顺式-赤式立体化学布置了若干的双THF芯单元内体现的番荔枝内酯包括membrarollin，而trilobacin具有苏式-顺式-赤-反式-苏配置芯。作为选择性氧化环化方法的一种应用，从十二碳烯中以17个线性步骤完成了membrarollin的全合成。还以15个线性步骤合成了membrarollin的C21，C22双差向异构体，而无需使用羟基保护。
• Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans by a Tandem Dihydroxylation-S_N2 Cyclization Sequence
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini

  DOI：10.1021/ol051507n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Dihydroxylation of delta- and epsilon-mesyloxy alpha,beta-unsaturated esters proceeds with in situ cyclization to afford 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans.

  [反应：见正文]δ-和ε-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯的二羟基化与原位环化进行，得到2,5-二取代和2,3,5-三取代的四氢呋喃。