2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanol | 1314642-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-triethylsilyloxyoxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1314642-79-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: QGMLQBSMNDXCRA-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-{(2S,5R,6S)-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyl-5-(triethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C(6–18) bis(tetrahydropyran)spiroacetal fragment of the lituarines
  作者：Jeremy Robertson、Christopher North、Jessie E.R. Sadig

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.116

  日期：2011.7

  We describe efforts to achieve a multigram synthesis of the tricyclic spiroacetal core of the lituarines based on the addition of acyl anion equivalent to 4-(2-furyl)butan-2-one (18). We report the first cases of chemoselective Achmatowicz reaction in the presence of a second furan ring that lacks an α-hydroxyl group. The use of lithiated methoxyallene provides an efficient one-step conversion of ketone

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。