2,2'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) | 139484-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
• 英文别名: 2,2′-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)；3-Hydroxy-2-((6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxocyclohex-1-enyl)-2-thienylmethyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-thiophen-2-ylmethyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 139484-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: HVQXWPKBPBCTBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(3,3,6,6-Tetramethyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 CoFe₂O₄(at)toast bread waste starch 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到2,2'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)
  参考文献：
  名称：

  以CoFe2O4@TBW催化剂形式的面包废料作为绿色生物催化剂合成吡喃并吡唑和四酮衍生物

  摘要：

  含有过渡金属氧化物尖晶石的面包屑被用来合成核-壳磁性纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、Brunauer–Emmett–Teller (BET)、热重分析 (TGA) 和透射电子显微镜 (透射电镜）。这种磁性纳米催化剂开辟了一条新途径，通过 1,3 环己二酮和苯甲醛在乙醇中作为绿色溶剂在 50 °C 下通过 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法合成四酮衍生物，从而引入一种非常有用和高效的催化系统，以及苯甲醛、双甲酮、乙酰乙酸乙酯和水合肼通过串联 Knoevenagel-Micheal 反应一锅法四组分反应合成二氢吡喃[2, 3-c] 乙醇中的吡唑衍生物。二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑和四酮的药学特性使它们成为必需的化合物。此外，新型多相磁性催化剂的可回收性不会显着降低其催化活性，并且可以通过外部磁铁轻松回收并重复使用

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04934-z

文献信息

• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Evaluation of sodium acetate trihydrate–urea DES as a benign reaction media for the Biginelli reaction. Unexpected synthesis of methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enones), hexahydroxanthene-1,8-diones and hexahydroacridine-1,8-diones
  作者：Camilo A. Navarro、Cesar A. Sierra、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/c6ra13848a

  日期：——

  In this work, the low melting mixture sodium acetate trihydrate–urea was synthesized and the eutectic composition was determined and characterized. The performance of this deep eutectic solvent on the Biginelli reaction was evaluated.

  在这项工作中，合成了低熔点混合物醋酸钠三水合物-尿素，并确定并表征了共熔组成。评估了这种深共熔溶剂在Biginelli反应中的性能。
• 2,2′-(Arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) crystals formation via atom economy reaction and their antioxidant activity
  作者：Deepa Thakur、Manvinder Kaur、Dharambeer Singh Malhi、Sonali Garg、Ajay Sharma、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1007/s00706-021-02767-x

  日期：2021.5

  efficient, simple, and ecologically benign method for their preparation in the presence of the novel catalytic agent is still in great demand. In the present report, direct crystals of 2,2′-(arylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) (a tetraketone) were obtained via a simple procedure using 2-aminopyrazine as a catalyst. The prepared compound shows significant antioxidant checked by different

  四酮及其多样化的生物活性已成为含氧有机化合物中极为重要的一类。这些是通过对1,3-二羰基化合物和醛应用简单的Knoevenagel-Michael级联方法制备的。在适当的时间里，已经开发了许多合成这些化合物的方法，它们具有各自的优点和缺点。因此，仍然迫切需要开发一种在新型催化剂存在下制备它们的有效，简单和生态友好的方法。在本报告中，使用2-氨基吡嗪通过简单的方法获得了2,2'-（芳基亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮）（四酮）的直接晶体作为催化剂。 图形摘要
• Selective and highly efficient synthesis of xanthenedione or tetraketone derivatives catalyzed by ZnO nanorod-decorated graphene oxide
  作者：Sepideh Hasanzadeh Banakar、Mohammad G. Dekamin、Amene Yaghoubi

  DOI：10.1039/c8nj01053f

  日期：——

  ZnO nanorod-decorated graphene oxide (GO/ZnO), containing Lewis and Bronsted acid centers, was introduced as a selective, highly efficient and recoverable nanocatalyst for the pseudo three-component synthesis of diverse tetraketone or xanthenedione derivatives via condensation of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds in short reaction times and good to excellent yields in H2O under refluxing

  包含路易斯和布朗斯台德酸中心的ZnO纳米棒修饰的氧化石墨烯（GO / ZnO）被引入作为一种选择性，高效且可回收的纳米催化剂，用于通过芳香醛与1的缩合反应合成各种四酮或黄二酮衍生物的假三组分。，3-二羰基化合物的反应时间短，在H 2中的收率好至极好O分别在回流和无溶剂条件下进行。此外，GO / ZnO纳米复合材料已被回收并重复使用至少四次，而其活性并未显着降低。催化剂的低负荷，高至优异的产率，消除了用于修饰催化剂的任何有毒重金属或腐蚀性试剂，产品的简单分离和纯化以及催化剂的可重复使用性是此绿色方案的最重要优势。
• Anion functionalized ionic liquid from artificial sugar: a sustainable pathway for diverse bis-enol derivatives
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj01899a

  日期：——

  An artificial sugar saccharine based anion-functionalized ionic liquid [Bmim]Sac was synthesized and used for new and straightforward strategies for the construction of a diverse range of bis-enols.

  一种基于人造糖精的阴离子功能化离子液体[Bmim]Sac被合成并用于构建多种双烯醇的新颖和简单策略。