3,3,6,6-tetramethyl-9-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 139501-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-thiophen-2-yl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 139501-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃S
• mdl: MFCD00587697
• 分子量: 356.486
• InChiKey: YYSDHPCSPAYJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-9-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 氯磺酸 作用下， 以64%的产率得到5-(3,3,6,6-Tetramethyl-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-xanthen-9-yl)-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-9-(thiophen-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Saunders, David, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 81, # 1-4, p. 73 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid or a novel liquid salt? The NMR analysis and dual solvent-catalytic efficiency for one-pot synthesis of xanthenes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Lim Shi Teng、Ong Chiu Ling、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.041

  日期：2019.3

  structure of the product was investigated by the NMR analysis in CD3OD and DMSO‑d6. This work demonstrated that 4-imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid could not be obtained through the above reaction and the mixture of zwitterionic (I) and ionic (II) structure is produced. The structure of the liquid salt (I + II) was characterized and analyzed by 2D NMR. Then, the dual solvent-catalytic efficiency of

  咪唑和1,4-丁烷磺酸等摩尔混合物的反应在90°C下在乙苯中进行12 h，并通过NMR分析在CD 3 OD和DMSO- d 6中研究产物的结构。这项工作表明通过上述反应不能获得4-咪唑-1-基-丁烷-1-磺酸，并且生成了两性离子（I）和离子（II）结构的混合物。通过2D NMR对液态盐（I + II）的结构进行表征和分析。然后，在温和的条件下研究了液态盐（I + II）的双溶剂催化效率，以合成多种黄嘌呤，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供了所需的产物。研究了液态盐（I + II）的可回收性，其后三个运行的平均回收率为89％。循环使用的液态盐即使经过3次运行也没有表现出明显的催化活性损失，其结构与新鲜液态盐（I + II）相同。
• Tungstophosphoric acid nanoparticles supported on polyamic acid: A mild and recoverable heterogeneous catalyst for the selective synthesis of mono and bulky bis(1,8-dioxooctahydroxanthene)s under solvent-free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Zahra Rafiee、Hassan Kashi

  DOI：10.1080/10426507.2015.1100185

  日期：2016.5.3

  8-dioxooctahdroxanthene) were selectively synthesized using tungstophosphoric acid nanoparticles supported on polyamic acid (TPA/PAA) as a new catalyst in solvent-free conditions. The high purity products were isolated and catalyst was easily separated in simple work-up and was recycled several times without loss of reactivity under the described reaction conditions. The reaction is characterized by short reaction

  摘要 使用负载在聚酰胺酸 (TPA/PAA) 上的磷钨酸纳米粒子作为无溶剂条件下的新型催化剂，选择性地合成了一系列 1,8-二氧代八氧杂蒽衍生物和一些拥挤的双（1,8-二氧代八氧杂蒽）。分离出高纯度产物，催化剂在简单的后处理中很容易分离，并在所述反应条件下循环多次而不会损失反应性。该反应具有反应时间短、效率高、反应条件环保等特点。图形概要