(E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one | 57443-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-2,4-Dimethyl-1-phenyl-pent-1-en-3-one
• CAS: 57443-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: OKDSTRLSEAHODJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,4R)-1-((1R,2R,3S)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-1-phenyl-pentylsulfanylmethyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  非循环系统中三个连续的立体生成中心的一步式立体控制：串联不对称迈克尔加成和Meerwein-Ponndorf-Verley还原中添加剂的调节效果。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351915
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 苯甲醛 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  老黄酶介导的α-烷基-β-亚烯酮对映选择性还原的底物范围和合成应用†

  摘要：

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40076j

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) catalyzed asymmetric 1,2-addition of Grignard reagents to α-methyl substituted α,β-unsaturated ketones
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Adriaan J. Minnaard、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/c1cc16725a

  日期：——

  The first catalytic enantioselective 1,2-addition of Grignard reagents to ketones is presented. This additive-free copper(I) catalyzed 1,2-addition provides chiral allylic tertiary alcohols with an er of up to 98:2 and excellent yields due to the complete shift of overwhelming 1,4-selectivity of copper(I)-catalysts towards 1,2-selectivity in the addition reaction to enones.

  提出了格氏试剂到酮的第一催化对映选择性1,2-加成反应。这种无添加剂的铜（I）催化的1,2-加成反应可提供高达98：2的er的手性烯丙基叔醇，并且由于铜（I）催化剂对1,4-的压倒性的完全改变而获得了优异的收率。向烯酮的加成反应中向1,2-选择性的方向发展。
• Substrate scope and synthetic applications of the enantioselective reduction of α-alkyl-β-arylenones mediated by Old Yellow Enzymes
  作者：Elisabetta Brenna、Sara Lucia Cosi、Erica Elisa Ferrandi、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1039/c3ob40076j

  日期：——

  The ene-reductases mediated bioreduction of a selection of open-chain α-alkyl-β-aryl enones afforded the corresponding saturated α-chiral ketones in high yield and optical purity in several cases. The stereo-electronic requirements of the reaction have been investigated, considering the nature and location of substituents on the aromatic ring as well as the steric hindrance at the α-position and adjacent

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。
• Indene Derived Phosphorus‐Thioether Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with Diverse Substitution Patterns and Different Functional Groups
  作者：Jèssica Margalef、Maria Biosca、Pol Cruz‐Sánchez、Xisco Caldentey、Carles Rodríguez‐Escrich、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202100069

  日期：2021.10.5

  ether ligands have been tested in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of a range of olefins (50 substrates in total). The presented ligands are synthesized in three steps from cheap indene and they are air-stable solids. Their modular architecture has been crucial to maximize the catalytic performance for each type of substrate. Improving most Ir-catalysts reported so far, this ligand family

  已经在 Ir 催化的一系列烯烃（总共 50 个底物）的不对称氢化中测试了一系列亚磷酸酯/亚膦酸酯 - 硫醚配体。所提出的配体是由廉价的茚分三步合​​成的，它们是空气稳定的固体。它们的模块化结构对于最大化每种类型底物的催化性能至关重要。改进了迄今为止报道的大多数 Ir 催化剂，该配体家族呈现出更广泛的底物范围，涵盖具有不同官能团的不同取代模式，范围从未官能化的烯烃，到具有较差配位基团的烯烃，再到具有配位官能团的烯烃。α,β-不饱和无环和环状酯、酮和酰胺以 83% 到 99% ee 的对映选择性氢化。对于具有挑战性的底物，例如未官能化的 1,1'-二取代烯烃、官能化的三和 1,1'-二取代乙烯基膦酸酯和 β-环状烯酰胺，也实现了 91% 至 98% ee 的对映选择性。当使用环境友好的 1,2-碳酸亚丙酯作为溶剂时，Ir-配体组件的催化性能得以保持。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20110294668A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本文提供了一种防止、去除或抑制植物或植物部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括施用本文所述的活性化合物或其农业上可接受的盐的治疗有效量。本文还提供了增强微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂的方法，包括施用本文所述的活性化合物。本文还提供了包含本文所述的活性化合物在农业上可接受的载体中的组合物，有些实施例中，该组合物还包括微生物杀菌剂（例如铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御活化剂。
• Enantioselective Reductive <i>N</i>-Cyclization–Alkylation Reaction of Alkene-Tethered Oxime Esters and Alkyl Iodides by Nickel Catalysis
  作者：Xue-Gong Jia、Qi-Wei Yao、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.2c05523

  日期：2022.8.3

  N-cyclization–alkylation reaction and thus showcase the potential of heterocyclization for accessing new enantioenriched cyclic architectures. This work establishes a new approach for enantioselective aza-Heck cyclization/cross-coupling sequence, which remains a long-standing unsolved challenge for the synthetic community. The reaction proceeds with primary, secondary, and a few tertiary alkyl iodides, and

  束缚烯烃的不对称交叉亲电双官能化已成为制备手性环状支架的有力工具；然而，目前的研究都集中在碳环化反应上。在此，我们报告了一个N-环化 - 烷基化反应，从而展示了杂环化在获得新的对映体富集的环状结构方面的潜力。这项工作为对映选择性 aza-Heck 环化/交叉偶联序列建立了一种新方法，这对于合成社区来说仍然是一个长期未解决的挑战。该反应使用伯、仲和一些叔烷基碘进行，并且使用新定义的配体得到高度对映富集的吡咯啉，在温和条件下具有改善的分子多样性。亚胺官能团的存在允许进一步的结构变化。