4-(methylamino)-pentanoic acid | 89584-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(methylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: 4-Methylamino-valeriansaeure；4-(Methylamino)pentanoic acid
• CAS: 89584-36-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: FTNSJGNMQRMLBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylamino)-pentanoic acid 199.84 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1,5-二甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  恢复电催化还原胺化：从生物乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的可持续途径

  摘要：

  电催化还原胺化以水为氢源和良性反应条件为含氮平台和精细化学品提供了绿色途径。然而，关于合适的反应条件和在生物底物上的应用的系统研究很少见。在这里，我们展示了乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的电化学转化。来自 Smirnov等人的数据。通过系统地研究电极材料、基材浓度、电流密度、溶剂、电解质和 pH 值的影响，验证和扩展了传统酮的胺化。具有高 pH 值的水性电解质中的高底物浓度能够形成亚胺，并且在低于 40 mA cm -2 的电流密度下，铜被认为是最具选择性的阴极材料。将优化的反应条件应用于乙酰丙酸，然后进行短时间加热脱水闭环，以 78% 的产率得到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮。这项工作的系统方法提出了电化学乙酰丙酸胺化的第一个例子，并为其他含氮物质的良性合成提供了方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc02513a
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 甲胺 在 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 铜 作用下， 以60%的产率得到4-(methylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  恢复电催化还原胺化：从生物乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的可持续途径

  摘要：

  电催化还原胺化以水为氢源和良性反应条件为含氮平台和精细化学品提供了绿色途径。然而，关于合适的反应条件和在生物底物上的应用的系统研究很少见。在这里，我们展示了乙酰丙酸到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮的电化学转化。来自 Smirnov等人的数据。通过系统地研究电极材料、基材浓度、电流密度、溶剂、电解质和 pH 值的影响，验证和扩展了传统酮的胺化。具有高 pH 值的水性电解质中的高底物浓度能够形成亚胺，并且在低于 40 mA cm -2 的电流密度下，铜被认为是最具选择性的阴极材料。将优化的反应条件应用于乙酰丙酸，然后进行短时间加热脱水闭环，以 78% 的产率得到 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮。这项工作的系统方法提出了电化学乙酰丙酸胺化的第一个例子，并为其他含氮物质的良性合成提供了方法。

  DOI：

  10.1039/d1gc02513a

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：ANGEX PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2020243178A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present disclosure describes novel heterocyclic PRMT5 inhibitors and methods for preparing them. The pharmaceutical compositions comprising such PRMT5 inhibitors and methods of using them for treating cancer, infectious diseases, and other PRMT5 associated disorders are also described.

  本公开描述了新颖的杂环PRMT5抑制剂以及制备它们的方法。还描述了包含这些PRMT5抑制剂的药物组合物以及用于治疗癌症、传染病和其他PRMT5相关疾病的方法。
• DERIVATIVES OF PYRIDINONE AS INHIBITORS FOR TISSUE TRANSGLUTAMINASE
  申请人：ZEDIRA GMBH

  公开号：US20150203535A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to pyridinone derivatives of general formula (I) as inhibitors of tissue transglutaminase, to methods for producing the pyridinone derivatives, to pharmaceutical compositions containing said pyridinone derivatives and to their use for the prophylaxis and treatment of diseases associated with tissue transglutaminase.

  该发明涉及一种通式（I）的吡啶酮衍生物，作为组织转谷氨酰胺酶的抑制剂，以及制备该吡啶酮衍生物的方法，含有该吡啶酮衍生物的制药组合物，以及它们用于预防和治疗与组织转谷氨酰胺酶相关的疾病的用途。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2000075110A1

  公开（公告）日：2000-12-14

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(1-oxopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-nitro-6-aminopyridin)yl]-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-[3-(5-(N-benzylcarboxamido)pyridin)yl]-3-buten-1-amine(4E)-N-methyl-5-[5-(2-aminopyrimidin)yl]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-aminopyridin)yl)-4-penten-2-amine (3E)-N-methyl-4-(3-(5-isobutoxypyridin)yl)-3-buten-1-amine, (3E)-N-methyl-4-(3-(5-ethylthiopyridin)yl)-3-buten-1-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-trifluoromethylpyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine, and (4E)-5-(3-(5-isopropoxypyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  制药组合物包括芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物有(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基)]-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(1-氧代吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-硝基-6-氨基吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-[3-(5-(N-苯甲酰基)吡啶)基]-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-[5-(2-氨基嘧啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-氨基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-异丁氧基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(3E)-N-甲基-4-(3-(5-乙硫基吡啶)基)-3-丁烯-1-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-三氟甲基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺，以及(4E)-5-(3-(5-异丙氧基吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：——

  公开号：US20030087915A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物为(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基]-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。
• Oxopyridinyl pharmaceutical compositions and methods for use
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06455554B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxy-1-oxopyridin)yl)]-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(3-(5-((carboxymethyl)oxy)pyridin)yl)-4-penten-2-amine and (4E)-N-methyl-5-(3-(1-oxopyridin)yl)-4-penten-2-amine.

  药物组合物包含芳基取代的烯丙胺类化合物。代表性化合物是(2S)-(4E)-N-甲基-5-[3-(5-异丙氧基-1-氧代吡啶)基]-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(3-(5-((羧甲基)氧基)吡啶)基)-4-戊烯-2-胺和(4E)-N-甲基-5-(3-(1-氧代吡啶)基)-4-戊烯-2-胺。