diethyl furan-3-yl(methoxy)methylphosphonate | 1185254-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl furan-3-yl(methoxy)methylphosphonate
• 英文别名: 3-[Diethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]furan
• CAS: 1185254-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: MROUIVZCSOMGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl furan-3-yl(methoxy)methylphosphonate 、 (4a'RS,5'SR)-8'[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1',1',4a'-trimethyl-6'-methylene-3',4',4a',5',6',7'-hexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-5'-carboxaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-(4a'R,5'S)-5'-(2-(furan-3-yl)-2-methoxyethenyl)-1',1',4a'-trimethyl-6'-methylene-3',4',4a',5',6',7'-hexahydro-8-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene] 、 (Z)-(4a'R,5'S)-5'-(2-(furan-3-yl)-2-methoxyethenyl)-1',1',4a'-trimethyl-6'-methylene-3',4',4a',5',6',7'-hexahydro-8-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kellermanoldione的全合成：官能化的二烯和烯丙酸酯的逐步环加成

  摘要：

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。

  DOI：

  10.1021/ol901455q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl furan-3-yl(hydroxy)methylphosphonate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以72.6%的产率得到diethyl furan-3-yl(methoxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-Kellermanoldione的全合成：官能化的二烯和烯丙酸酯的逐步环加成

  摘要：

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。

  DOI：

  10.1021/ol901455q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Kellermanoldione: Stepwise Cycloaddition of a Functionalized Diene and Allenoate
  作者：Michael E. Jung、Jesus Cordova、Masayuki Murakami

  DOI：10.1021/ol901455q

  日期：2009.9.3

  The total synthesis of the diterpene kellermanoldione 1 is reported. Stepwise [4 + 2] cycloaddition of the ketal diene 8 and the allenoate 3 afforded the exo adduct 10x as the major product. It was converted into 1 via six steps, among them a key nonconjugative hydrolysis of a γ-methylene silyl enol ether.

  据报道，二萜kellermanoldione 1的全合成。缩酮二烯8和烯丙酸酯3的逐步[4 + 2]环加成提供了exo加合物10x作为主要产物。通过六个步骤将其转化为1，其中关键是γ-亚甲基甲硅烷基烯醇醚的非共轭水解。