6-methoxybenzopyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4(5H)-one | 92599-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxybenzopyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-methoxybenzo(h)pyrrolo(4,3,2-de)quinolin-4(5H)-one；8-Methoxy-10,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,8,12(16),13-heptaen-11-one
• CAS: 92599-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: HQLRBHGPBSSRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzopyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4(5H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到eupolauramine
  参考文献：
  名称：

  方便的合成紫杉胺

  摘要：

  通过的区域特异性的环化在10步在氮杂菲骨架的合成其中的eupolauramine总合成一个高度实用的新路线4和酸催化的区域专一直接甲氧基化5，得到6是本发明公开的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80479-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 光气 、 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 五氯化磷 、 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -60.0~110.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 105.75h， 生成 6-methoxybenzopyrrolo<4,3,2-de>quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80029-6

  日期：1989.1

  basis for the above synthesis, a facile preparation of 6-methoxybenzo[h]quinolines from the N-methoxyamide 8 was developed using the intramolecular trapping of a N-methoxy-N-acylnitrenium ion, the acid catalyzed regiospecific direct methoxylation, and the aromatization of dihydrocarbostyril moiety to quinoline moiety via thiolactam formation.

  以令人满意的产率完成了标题化合物的十步全合成。作为上述合成的基础，使用分子内捕获的N-甲氧基-N-酰基氮re离子，酸催化的区域特异性直接甲氧基化和N-甲氧基酰胺8，开发了一种由N-甲氧基酰胺8制备6-甲氧基苯并[h]喹啉的简便方法。通过硫代内酰胺的形成将二氢卡司丁酮部分芳构化为喹啉部分。
• KAWASE, MASAMI;MIYAKE, YUKO;SAKAMOTO, TAKESHI;SHIMADA, MASAHIRO;KIKUGAWA,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1653-1660
  作者：KAWASE, MASAMI、MIYAKE, YUKO、SAKAMOTO, TAKESHI、SHIMADA, MASAHIRO、KIKUGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;KAWASE, MASAMI;MIYAKE, YUKO;SAKAMOTO, TAKESHI;SHIMADA, MA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4297-4298
  作者：KIKUGAWA, YASUO、KAWASE, MASAMI、MIYAKE, YUKO、SAKAMOTO, TAKESHI、SHIMADA, MA+

  DOI：——

  日期：——