6-methoxy-4-methylbenzoquinoline | 92599-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methylbenzoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-methylbenzo[h]quinoline
• CAS: 92599-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OZTKDJRAFINPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methylbenzoquinoline 在 nickel(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-bromo-6-methoxy-N-methylbenzoquinoline-4-carbamide
  参考文献：
  名称：

  Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 光气 、 PPA 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 6-methoxy-4-methylbenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of imbiline 1, a tetracyclic aza-aromatic alkaloid
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Masaaki Mochii、Masakazu Mori、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02322-9

  日期：2000.2

  A tetracyclic aza-aromatic alkaloid, imbiline 1 (1) was synthesised from 1-amino-4-methoxynaphthalene hydrochloride (7) in seven steps.

  由七氨基甲酸酯盐酸盐（1-氨基-4-甲氧基萘）（7）合成了四环氮杂芳族生物碱，imbiline 1（1）。
• Development, preclinical evaluation and preliminary dosimetry profiling of SB03178, a first-of-its-kind benzo[h]quinoline-based fibroblast activation protein-α-targeted radiotheranostic for cancer imaging and therapy
  作者：Shreya Bendre、Helen Merkens、Hsiou-Ting Kuo、Pauline Ng、Antonio A.W.L. Wong、Wing Sum Lau、Zhengxing Zhang、Sara Kurkowska、Chao-Cheng Chen、Carlos Uribe、François Bénard、Kuo-Shyan Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116238

  日期：2024.3

  displayed clear tumor visualization that was primarily FAP-arbitrated, with negligible uptake in most peripheral tissues, [Ga]Ga-SB03178 demonstrated higher tumor uptake and superior tumor-to-background contrast ratios than [Ga]Ga-SB04033. Lu-labeled SB03178 was subjected to tumor retention studies, mouse dosimetry profiling and mouse-to-human dose extrapolations also using the HEK293T:hFAP tumor model. [Lu]Lu-SB03178

  成纤维细胞激活蛋白-α (FAP) 是癌症相关成纤维细胞 (CAF) 的标志物，CAF 构成大多数癌症的重要组成部分。由于它在肿瘤生长和转移中发挥着关键作用，因此利用靶向放射性药物及时检测并识别早期发育阶段的肿瘤病变已获得重大推动力。在目前的工作中，合成了两种新型 FAP 靶向前体 SB03178 和 SB04033，由非典型苯并[]喹啉结构组成，并与诊断性放射性核素镓 68 或治疗性放射性核素镥 177 螯合，放射化学纯度≥90%，22- 76% 衰变校正放射化学产率。 Ga 标记的复合物表现出剂量依赖性 FAP 抑制作用，Ga-SB03178 的结合效力比 Ga-SB04033 高约 17 倍。为了评估其药代动力学特征，在 FAP 过表达 HEK293T:hFAP 荷瘤小鼠中进行 PET 成像和生物分布分析。虽然两种示踪剂都显示出清晰的肿瘤可视化，主要由 FAP 仲裁，在大多数外周组织中的摄取可以忽略不计，但
• Synthetic studies of imbiline 1, a constituent of Eupomatia species
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Masaaki Mochii、Masakazu Mori、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00349-1

  日期：2003.4

  Imbiline 1 (la), a constituent of Eupomatia species, was synthesized from 4-methoxy-1-naphthylamine hydrochloride (8) in seven steps. A reaction of aldehydes and methyl methylthiomethyl sulfoxide was also studied. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS FOR IMAGING OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN (FAP) AND TREATMENT OF FAP-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS POUR L'IMAGERIE DE LA PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES (FAP) ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FAP
  申请人：[en]PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2023133645A1

  公开（公告）日：2023-07-20

  Radiolabeled compounds that target fibroblast activation protein (FAP). The compounds have 1-6 radiolabeling groups and 1-6 FAP-targeting groups, connected by 1-11 linkers. FAP-targeting groups have the structure of Formula (I). R1aand R1bare each -H, -OH, halogen, C1-6alkyl, -O-C1-6alkyl, or -S-C1-6alkyl. R2is –NH-, -N(CH3)-, -CH2-, -CH(OH)-, -CHF-, -CF2-, -S-, or -O-. R3is –CO2H, –C(O)NH2, –CN or -B(OH)2. R4is -H, methyl, or ethyl. R5is =O. R6is -C(O)-, -O-C(O)-, or -NH-C(O)-. n4 is 0, 1, 2, or 3. R7is an 11 to 15-membered aromatic, partially aromatic, or non-aromatic fused tricyclic system, wherein the tricyclic system is optionally contains 1-6 heteroatoms selected from N, O, and/or S, and is optionally substituted. There is also provided the use of such compounds as imaging agents or therapeutic agents. Formula (I).