methyl 6-methoxybenzoquinoline-4-carboxylate | 92599-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxybenzoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxybenzo(h)quinoline-4-carboxylate；Methyl 6-methoxybenzo[h]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 92599-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BSMHYVQAWYOFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxybenzoquinoline-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) nitrate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 eupolauramine
  参考文献：
  名称：

  方便的合成紫杉胺

  摘要：

  通过的区域特异性的环化在10步在氮杂菲骨架的合成其中的eupolauramine总合成一个高度实用的新路线4和酸催化的区域专一直接甲氧基化5，得到6是本发明公开的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80479-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 光气 、 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 methyl 6-methoxybenzoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of eupolauramine
  作者：Yasuo Kikugawa、Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80479-7

  日期：1988.1

  A highly practical new route for the 10-steps total synthesis of eupolauramine in which synthesis of azaphenanthrene skeleton by regiospecific cyclization of 4 and acid catalyzed regiospecific direct methoxylation of 5 to give 6 are key steps is disclosed.

  通过的区域特异性的环化在10步在氮杂菲骨架的合成其中的eupolauramine总合成一个高度实用的新路线4和酸催化的区域专一直接甲氧基化5，得到6是本发明公开的关键步骤。
• KAWASE, MASAMI;MIYAKE, YUKO;SAKAMOTO, TAKESHI;SHIMADA, MASAHIRO;KIKUGAWA,+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1653-1660
  作者：KAWASE, MASAMI、MIYAKE, YUKO、SAKAMOTO, TAKESHI、SHIMADA, MASAHIRO、KIKUGAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA, YASUO;KAWASE, MASAMI;MIYAKE, YUKO;SAKAMOTO, TAKESHI;SHIMADA, MA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4297-4298
  作者：KIKUGAWA, YASUO、KAWASE, MASAMI、MIYAKE, YUKO、SAKAMOTO, TAKESHI、SHIMADA, MA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of eupolauramine
  作者：Masami Kawase、Yuko Miyake、Takeshi Sakamoto、Masahiro Shimada、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80029-6

  日期：1989.1

  basis for the above synthesis, a facile preparation of 6-methoxybenzo[h]quinolines from the N-methoxyamide 8 was developed using the intramolecular trapping of a N-methoxy-N-acylnitrenium ion, the acid catalyzed regiospecific direct methoxylation, and the aromatization of dihydrocarbostyril moiety to quinoline moiety via thiolactam formation.

  以令人满意的产率完成了标题化合物的十步全合成。作为上述合成的基础，使用分子内捕获的N-甲氧基-N-酰基氮re离子，酸催化的区域特异性直接甲氧基化和N-甲氧基酰胺8，开发了一种由N-甲氧基酰胺8制备6-甲氧基苯并[h]喹啉的简便方法。通过硫代内酰胺的形成将二氢卡司丁酮部分芳构化为喹啉部分。
• Karuso, Peter; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1271 - 1282
  作者：Karuso, Peter、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——