(9R,10E)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-10-enoic acid | 1452155-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9R,10E)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-10-enoic acid
• 英文别名: (E,9R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-10-enoic acid
• CAS: 1452155-13-3
• 化学式: C₂₇H₅₂O₅Si
• 分子量: 484.792
• InChiKey: ALOGLRRVZRIWTM-SRQLOUFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,10E)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-10-enoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到pinellic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pinellic Acid

  摘要：

  A straightforward strategy for the synthesis of (+)-pinellic acid in 16% overall yield and 13 steps, starting from (1R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol, is described. Key reactions in the synthesis include a Sharpless kinetic resolution, oxidation of a protected furan to reveal a but-2-ene-1,4-dione moiety, and an asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338799
• 作为产物：
  描述：

  alpha-戊基呋喃-2-甲醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 (R)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 (9R,10E)-9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]undec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Pinellic Acid

  摘要：

  A straightforward strategy for the synthesis of (+)-pinellic acid in 16% overall yield and 13 steps, starting from (1R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol, is described. Key reactions in the synthesis include a Sharpless kinetic resolution, oxidation of a protected furan to reveal a but-2-ene-1,4-dione moiety, and an asymmetric reduction.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338799

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Pinellic Acid
  作者：Kavirayani Prasad、Sunil Sunnam

  DOI：10.1055/s-0033-1338799

  日期：——

  A straightforward strategy for the synthesis of (+)-pinellic acid in 16% overall yield and 13 steps, starting from (1R)-1-(furan-2-yl)hexan-1-ol, is described. Key reactions in the synthesis include a Sharpless kinetic resolution, oxidation of a protected furan to reveal a but-2-ene-1,4-dione moiety, and an asymmetric reduction.