(5E,9E)-2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-13-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)pentadeca-5,9-diene | 606937-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E)-2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-13-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)pentadeca-5,9-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(5E,9E)-5,9-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-propan-2-yldodeca-5,9-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 606937-98-8
• 化学式: C₂₇H₅₂O₃Si
• 分子量: 452.794
• InChiKey: AVEINBVJHDAURB-RCJIYZEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,9E)-2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-13-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)pentadeca-5,9-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(5E,9E)-2-ethylenedioxy-13-hydroxymethyl-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-异辛布烯的全合成：二烯构建和大环形成的策略

  摘要：

  摘要 (±)-isocembrene 1 是一种天然存在的 cembrene 二萜类化合物，通过采用分子内 Stille sp2-sp2 大环化作为关键步骤，通过统一、收敛和高效的策略实现了全合成，它提供了一个理想的机会。扩展该策略对 1,3-二烯构建和大环形成的有效性。

  DOI：

  10.1081/scc-120025185
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylpropan-1,3-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (5E,9E)-2-ethylenedioxy-6,10,14-trimethyl-13-(tert-butyldimethyl-silyloxymethyl)pentadeca-5,9-diene
  参考文献：
  名称：

  (±)-异辛布烯的全合成：二烯构建和大环形成的策略

  摘要：

  摘要 (±)-isocembrene 1 是一种天然存在的 cembrene 二萜类化合物，通过采用分子内 Stille sp2-sp2 大环化作为关键步骤，通过统一、收敛和高效的策略实现了全合成，它提供了一个理想的机会。扩展该策略对 1,3-二烯构建和大环形成的有效性。

  DOI：

  10.1081/scc-120025185

文献信息

• Studies on novel macrocyclization methods of cembrane-type diterpenoids: a Stille cyclization approach to (±)-isocembrene
  作者：Lizeng Peng、Fengzhi Zhang、Tiansheng Mei、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01408-4

  日期：2003.7

  An efficient total synthesis of (±)-isocembrene via an intramolecular Stille cross-coupling reaction is described. A novel strategy towards the 1,3-diene-based cembrane-type macrocyclic diterpenoids has been realized.

  描述了通过分子内Stille交叉偶联反应的（±）-异柏烯的有效全合成。实现了一种新的策略，以1,3-二烯为基础的Cembrane型大环二萜。