ethyl (E)-3-[(Z,6R)-1-oxododec-3-en-6-yl]oxyprop-2-enoate | 430439-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(Z,6R)-1-oxododec-3-en-6-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 430439-04-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: CQGJMHPCZLCPEH-ABLJQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(Z,6R)-1-oxododec-3-en-6-yl]oxyprop-2-enoate 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到(3aS,5R,7Z,9aR)-5-hexyl-3,3a,5,6,9,9a-hexahydrofuro[3,2-b]oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2诱导的还原分子内环化立体选择性合成环醚

  摘要：

  2,3-反式-3-羟基-四氢吡喃和氧杂环庚烷的高度立体选择性合成是通过 SmI2 诱导的还原性分子内环化反应从具有醛和 β-烷氧基丙烯酸酯的无环化合物实现的。还完成了四氢呋喃、氧杂环己烷和氧杂环己烷的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.148
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 Lindlar's catalyst N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(Z,6R)-1-oxododec-3-en-6-yl]oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SmI2诱导的还原分子内环化立体选择性合成环醚

  摘要：

  2,3-反式-3-羟基-四氢吡喃和氧杂环庚烷的高度立体选择性合成是通过 SmI2 诱导的还原性分子内环化反应从具有醛和 β-烷氧基丙烯酸酯的无环化合物实现的。还完成了四氢呋喃、氧杂环己烷和氧杂环己烷的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.148

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by SmI₂-Induced Reductive Intramolecular Cyclization
  作者：Goh Matsuo、Hitomi Kadohama、Tadashi Nakata

  DOI：10.1246/cl.2002.148

  日期：2002.2

  The highly stereoselective syntheses of 2,3-trans-3-hydroxy-tetrahydropyran and oxepane were achieved by the SmI2-induced reductive intramolecular cyclizations from acyclic compounds having an aldehyde and a β-alkoxyacrylate. The syntheses of tetrahydrofuran, oxocane, and oxocene were also accomplished.

  2,3-反式-3-羟基-四氢吡喃和氧杂环庚烷的高度立体选择性合成是通过 SmI2 诱导的还原性分子内环化反应从具有醛和 β-烷氧基丙烯酸酯的无环化合物实现的。还完成了四氢呋喃、氧杂环己烷和氧杂环己烷的合成。