2,2-dihexylmalonic acid | 4381-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dihexylmalonic acid
• 英文别名: dihexylmalonic acid；Dihexyl-malonsaeure；2,2-dihexylpropanedioic acid
• CAS: 4381-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: DPFKMKWXWWRIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihexylmalonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dihexylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Glucose-Neopentyl Glycol (GNG) amphiphiles for membrane protein study

  摘要：

  据报道，一种用于膜蛋白操作的新型表面活性剂--"GNG 两性化合物 "研制成功。正如 Kellosalo 等人最近报告的钠泵动焦磷酸酶的高分辨率结构（《科学》，2012 年，337, 473 期）所证明的那样，这些双亲化合物在膜蛋白方面表现出良好的性能。

  DOI：

  10.1039/c2cc36844g
• 作为产物：
  描述：

  己基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2-dihexylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1963, vol. 22, p. 153 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法
  申请人：中国科学院上海高等研究院

  公开号：CN106748724A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法。该方法为：以丙二酸酯为原料，在碱作用下进行烷基化反应得到二烷基丙二酸酯；前述得到的二烷基丙二酸酯依次进行水解和脱羧反应，制得格尔伯特酸。所述丙二酸酯为丙二酸二甲酯或者丙二酸二乙酯。所述烷基化反应的碱选自碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种或多种；所述烷基化试剂为2-20个碳的卤代烷。本发明首次采用丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸，涉及的三个反应均容易操作、无需高温高压、产率高。本发明所述的烷基化反应，可以灵活调控引入的格尔伯特酸主链和支链的结构，从而获得不同性能的格尔伯特酸。
• Improved synthesis and low-temperature performance of a series of saturated α-branched fatty acids
  作者：Yang Jiang、Wenjing Hu、Jian Xu、Jiusheng Li

  DOI：10.1007/s11696-017-0230-8

  日期：2017.12

  Five saturated α-branched fatty acids, also known as Guerbet acids, including α-propylhexyl acid (G 1 ), α-butylhexyl acid (G 2 ), α-propyloctyl acid (G 3 ), α-butyloctyl acid (G 4 ), and α-hexyloctyl acid (G 5 ), were synthesized in high yields by four-step reaction. Colorless, almost odorless, and oily products were obtained with high purity, whose structures were confirmed by GC, 1H/13C NMR, and

  五种饱和的α-支链脂肪酸，也称为Guerbet酸，包括α-丙基己酸（G 1），α-丁基己酸（G 2），α-丙基辛酸（G 3），α-丁基辛酸（G 4）通过四步反应以高收率合成了α-己基辛酸（G 5）。获得了无色，几乎无味和油状的高纯度产品，其结构已通过GC，1 H / 13 C NMR和ESI-MS表征得到了证实。G 1，G 3和G 4的倾点低于-60°C，而 G 2和G 5由于具有分子对称性，因此显示出较高的倾点（分别为-42°C和6°C）。考虑到低温性能，G 1，G 3，G 4甚至G 2在润滑剂和油田中具有巨大的潜在应用。
• 一种新颖的合成偕二氟烷烃和α-氟代羧酸的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN109824472A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种新颖的合成偕二氟烷烃和α‑氟代羧酸的方法，具体包括以下步骤：S1、丙二酸衍生物中的一个羧酸与一价银成盐形成羧酸银，然后在氟试剂的氧化作用下产生二价银盐，S2、生成的二价银盐再将羧酸氧化，脱去一分子CO2，形成α‑羧酸自由基，S3、在二氟的条件下，α‑氟代羧酸可以再发生脱羧氟化反应，最终拿到偕二氟化产物，该发明涉及有机氟化合物技术领域。该一种新颖的合成偕二氟烷烃和α‑氟代羧酸的方法，通过调节碱和溶剂，在一价银催化下，丙二酸衍生物R1C(COOH)2R2与氟化试剂反应，选择性生成偕二氟化合物R1CF2R2和α‑氟代羧酸R1CF(COOH)R2，反应操作简单，原料廉价且易制备，反应条件温和，且具有良好的化学选择性和官能团兼容性，非常实用。
• An <i>in situ</i> masking strategy enables radical monodecarboxylative C–C bond coupling of malonic acid derivatives
  作者：He-Li Cheng、Xian-Hui Xie、Jia-Zheng Chen、Zhen Wang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1039/d1sc02642a

  日期：——

  bond coupling of malonic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents enabled by an in situ masking strategy, affording synthetically useful 2(3H)-furanones in satisfactory yields. The keys to the success of this transformation include (1) the dual role of a silver catalyst as a single-electron transfer catalyst to drive the radical decarboxylative alkynylation and as a Lewis acid catalyst to promote

  丙二酸在自由基脱羧功能化中的应用仍未得到充分利用，现有的少数例子主要限于双脱羧功能化。虽然自由基单脱羧官能化是非常理想的，但由于难以抑制第二个自由基脱羧步骤，因此具有挑战性。在此，我们报告了丙二酸与乙炔基苯并氧酮 (EBX) 试剂通过原位掩蔽策略成功的自由基单脱羧 C-C 键偶联，提供了合成有用的 2(3 H)-呋喃酮的收率令人满意。这种转变成功的关键包括（1）银催化剂作为单电子转移催化剂驱动自由基脱羧炔基化和作为路易斯酸催化剂促进5 -end-dig环化的双重作用和（2 ) 炔基试剂作为自由基捕获剂和原位掩蔽基团的双重功能。值得注意的是，呋喃酮中的潜在羧酸根基团可以很容易地释放出来，这可以作为一种多功能的合成手柄进行进一步的研究。因此，丙二酸衍生物中的两个羧酸基团已被很好地用于分子复杂性的快速构建。
• Ag-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Mono- and <i>gem</i>-Difluorination of Malonic Acid Derivatives
  作者：Zhen Wang、Cong-Ying Guo、Cheng Yang、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b00681

  日期：2019.4.10

  Malonic acid derivatives have been successfully applied in a Ag-catalyzed decarboxylative fluorination reaction, providing an unprecedented route to either gem-difluoroalkanes or α-fluorocarboxylic acids by the judicious selection of base and solvent. This reaction features the use of readily available starting materials, tunable chemoselectivity and good functional group compatibility as well as gram-scale

  丙二酸衍生物已成功应用于银催化的脱羧氟化反应，通过明智地选择碱和溶剂，为制备偕二氟烷烃或α-氟羧酸提供了前所未有的途径。该反应的特点是使用容易获得的起始材料、可调的化学选择性和良好的官能团兼容性以及克级合成能力。在这种自由基脱羧官能化中使用丙二酸衍生物的优势通过 α-氟代羧酸向有价值的含氟化合物的轻松转化而进一步突出。初步的机理研究表明，α-羧酸自由基参与了该反应。