benzyl (R)-citronellyl methylphosphonate | 1352575-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (R)-citronellyl methylphosphonate
• 英文别名: [[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-methylphosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 1352575-85-9
• 化学式: C₁₈H₂₉O₃P
• 分子量: 324.4
• InChiKey: HYEGSOJFUCWSLB-PLEWWHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)acetate 、 benzyl (R)-citronellyl methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (R)-citronellyl 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate 、 benzyl (R)-citronellyl 3-(2-acetamido-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 、 Methyl-benzyl-phosphinsaeure 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (R)-citronellyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k