Methyl-benzyl-phosphinsaeure | 90085-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-benzyl-phosphinsaeure
• 英文别名: Benzyl(methyl)phosphinic acid
• CAS: 90085-44-2
• 化学式: C₈H₁₁O₂P
• 分子量: 170.148
• InChiKey: INANVXNIFVFBAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  408.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-benzyl-phosphinsaeure 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 benzyl(methyl)phosphine chloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinolinyl phosphinamidates and phosphonamidates enhancing tolerance towards drought stress in crops via interaction with ABA receptor proteins

  摘要：

  New phosphorous-containing lead structures against drought stress in crops interacting with RCAR/(PYR/PYL) receptor proteins were identified starting from in-depth SAR studies of related sulfonamide lead structures and protein docking studies. A converging 6-step synthesis via phosphinic chlorides and phosphono chloridates as key intermediates afforded envisaged tetrahydroquinolinyl phosphinamidates and phosphonamidates. Whilst tetrahydroquinolinyl phosphonamidates 13a,b exhibited low to moderate target affinities, the corresponding tetrahydroquinolinyl phosphinamidates 12a,b revealed confirmed strong affinities for RCAR/ (PYR/PYL) receptor proteins in Arabidopsis thaliana on the same level as essential plant hormone abscisic acid (ABA) combined with promising efficacy against drought stress in vivo (broad-acre crops wheat and canola).

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115725
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,甲基-,二(苯基甲基)酯 在 三乙烯二胺 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到Methyl-benzyl-phosphinsaeure
  参考文献：
  名称：

  具有β-酮膦酸酯结构的细菌转移酶MraY的潜在新抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  描述了细菌转移酶MraY底物或产物在结构上具有焦磷酸盐替代物的稳定类似物。β-酮膦酸酯被设计为焦磷酸盐生物等排体，并被研究为UDP-Glc N Ac模拟物。制定的策略允许在合成的后期引入结构多样性。在MraY酶上评估了合成化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06124k

文献信息

• Rapid and Efficient Synthesis of Unsymmetrical Phosphinic Acids R′P(O)OHR″
  作者：Cécile Fougère、Erwann Guénin、Julie Hardouin、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/ejoc.200900852

  日期：2009.12

  A new synthesis of unsymmetrical phosphinic acids R′P(O)OHR″ has been evaluated. The first P–C bond was formed by base-promoted H-phosphinate alkylation of a protected H-phosphinate, which is easier and safer to handle. A one-pot methodology was developed for the second P–C bond formation reaction that involves the sila-Arbuzov reaction. This methodology was then extended to the synthesis of a dialkylphosphinic

  已经评估了不对称次膦酸 R'P(O)OHR" 的新合成。第一个 P-C 键是由受保护的 H-次膦酸盐的碱促进 H-次膦酸盐烷基化形成的，处理起来更容易、更安全。为涉及 sila-Arbuzov 反应的第二个 P-C 键形成反应开发了一种一锅法。然后将该方法扩展到具有氨基官能团的二烷基次膦酸的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• C1-Phostphonate Analogue of UDP-GlcNAc for Inhibition of O-GlcNAc Transferase
  申请人：SOONCHUNHYANG UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20170022243A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  A novel C1-phosphate analogue of uridine-5′-diphosphate (UDP)-GlcNAc as an effective OGT (O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) transferase) inhibitor, and a preparation method for the same provides a compound having an OGT inhibitory effect that can be used as a useful tool in the studies on various vital phenomena in association with the protein modification by O-GlcNAc within cells and furthermore as a candidate substance in the treatment or research of diseases related to the protein modification by O-GlcNAc, such as cancers, diabetes, or degenerative neurological diseases.

  一种新的C1-磷酸尿苷二糖（UDP-GlcNAc）类似物，作为有效的OGT（O-连接N-乙酰葡萄糖胺转移酶）抑制剂，并提供其制备方法，提供了一种具有OGT抑制作用的化合物，可用作细胞内蛋白质修饰与O-GlcNAc相关的各种重要现象的研究工具，进一步作为治疗或研究与O-GlcNAc相关的蛋白质修饰所致疾病（如癌症、糖尿病或退行性神经疾病）的候选物质。
• Phosphorus-containing Compounds & Uses Thereof
  申请人：Berstein David L.

  公开号：US20120178714A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This disclosure concerns a new family of phosphorus-containing compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Compositions containing such compounds and uses thereof are also provided.

  本公开涉及一种新的含磷化合物家族，其化学式为(I)：以及其药物可接受的衍生物。还提供了含有这种化合物的组合物和其用途。
• Phosphorus-containing compounds & uses thereof
  申请人：Berstein L. David

  公开号：US20070190106A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  This invention concerns a new family of phosphorus-containing compounds containing a moiety JQA- in which: A is absent or is —O—, —S— or —NR 2 —; Q is absent or (if A is —O—, —S— or —NR 2 —) Q may be —V—, —OV—, —SV—, or —NR 2 V—, where V is an aliphatic, heteroaliphatic, aryl, or heteroaryl moiety, such that J is linked to the cyclohexyl ring directly, through A or through VA, OVA, SVA or NR 2 VA; K is O or S; each occurrence of Y is independently —O—, —S—, —NR 2 —, or a bond linking a R 5 moiety to P; each occurrence of R 2 and R 5 is independently an aliphatic, heteroaliphatic, aryl, or heteroaryl moiety, or H; and each occurrence of R 6 is independently —PK(YR 5 )(YR 5 ), —SO 2 (YR 5 ) or —C(O)(YR 5 ); so long as any R 2 , or R 5 moiety linked directly to P is not H; wherein two R 2 , R 5 and/or R 6 moieties may be chemically linked to one another to form a ring; each occurrence of G is independently —O—, —S—, —NR 2 — or (M) x ; each occurrence of M is independently a substituted or unsubstituted methylene moiety, and any M-M′ moiety may be saturated or unsaturated; each occurrence of x is independently an integer from 1 - 6 ; and the other variables are as defined herein.

  这项发明涉及一类新的含磷化合物家族，其中包含一个JQA-基团，其中： A缺失或为—O—，—S—或—NR2—； Q缺失或（如果A为—O—，—S—或—NR2—）Q可以为—V—，—OV—，—SV—或—NR2V—，其中V为脂肪族，杂脂族，芳香族或杂芳香族基团，使得J直接连接到环己基环上，通过A或通过VA，OVA，SVA或NR2VA连接； K为O或S； 每个Y的出现独立地为—O—，—S—，—NR2—或将R5基团与P连接的键； 每个R2和R5的出现独立地为脂肪族，杂脂族，芳香族或杂芳香族基团，或为H； 每个R6的出现独立地为—PK（YR5）（YR5），—SO2（YR5）或—C（O）（YR5）；只要任何直接连接到P的R2或R5基团不是H； 其中两个R2，R5和/或R6基团可以化学地连接在一起形成环；每个G的出现独立地为—O—，—S—，—NR2—或（M）x；每个M的出现独立地为取代或未取代的亚甲基基团，并且任何M-M'基团可以饱和或不饱和；每个x的出现独立地为1-6的整数；其他变量如本文所定义。
• Verfahren zur Härtung von Einbrennlacken
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0055216A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  Säureadditionssalze von basischen Polyalkylpiperidinderivaten, die eine Gruppe der Formel I enthalten, worin R, H oder CH3 ist, und einer anorganischen oder organischen Säure, sowie innere Salze von Sulfonsäuren, die eine Gruppe der Formel I enthalten, eignen sich als Härtungskatalysatoren für sauerhärtbare Einbrennlacke. Ihr Vorteil ist eine lange Topfzeit sowie eine zusätzliche Lichtschutzwirkung.

  含有式 I 基团的碱性聚烷基哌啶衍生物的酸加成盐（其中 R 为 H 或 CH3）以及含有式 I 基团的磺酸内盐 中 R 为 H 或 CH3 的碱性聚烷基哌啶衍生物与无机酸或有机酸的酸性加成盐，以及含有式 I 基团的磺酸内盐，均可用作酸固化型着色瓷漆的固化催化剂。它们的优点是具有较长的固化寿命和额外的防光效果。