2-chloro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone | 62265-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-chloro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one
• CAS: 62265-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JYUWHHHXECHQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone 在 N-甲基吗啉 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.02h， 生成 (R)-1-(3-(3-(2-(2-(2-((1-(2-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)oxy)acetamido)ethoxy)ethoxy)propanamido)phenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl (S)1-(3,3-dimethyl-2-oxopentanoyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR DCAF-MEDIATED PROTEIN DEGRADATION
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE DÉGRADATION PROTÉIQUE INDUITE PAR DCAF

  摘要：

  本文公开了在哺乳动物细胞中诱导DDB1和CUL4相关因子16（DCAF16）介导的蛋白质降解的方法和化合物。在某些实施例中，本文还公开了调节DCAF16-CUL4-RBX1-DDB1复合物（CRL4）的底物选择性以调节蛋白质降解的方法。

  公开号：

  WO2020077278A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以36%的产率得到2-chloro-1-(6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸可逆共价的蛋白质组潜力。

  摘要：

  例如，通过高度缺电子的烯烃实现的可逆共价性，为设计化学探针和药物提供了一种引人注目的策略，这些探针和药物得益于不可逆化合物提供的持续靶标参与，同时避免了永久性蛋白质修饰。主要针对单个激酶中的半胱氨酸残基评估了可逆性共价作用，并且尚未探索这种策略使半胱氨酸跨蛋白质组参与的广泛潜力。本文中，我们描述了一个基于质谱的平台，该平台将凝胶过滤与基于活动的蛋白质谱分析相结合，以评估整个人类蛋白质组中的半胱氨酸残基与小分子亲电试剂的不可逆和可逆相互作用。使用这种方法

  DOI：

  10.1002/anie.201905829

文献信息

• 1-(Halogenated-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinols and esters
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03997542A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Compounds useful as antiamebic agents are 1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (I), where Ac.sub.1 is haloacetyl, dihaloacetyl or trihaloacetyl with halo being chloro or bromo, R is hydrogen, chloro or bromo, and Ac.sub.2 is hydrogen, Ac.sub.1, alkanoyl having from one to sixteen carbon atoms, benzoyl, 2(or 3)-thenoyl, 2(or 3)-furoyl or N-(lower-alkyl)carbamoyl. Said compounds are prepared: by reacting 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with an acyl halide of the formula Ac.sub.1 -halogen to produce 1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol having formula I where R and Ac.sub.2 are each hydrogen, Ac.sub.1 is defined as in formula I and halide is chloride or bromide; by reacting said 1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with a chlorinating or brominating agent to produce the corresponding 1-(Ac.sub.1)-5-chloro(or bromo)-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol where Ac.sub.1 is defined as in claim 1; and, by reacting 1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolinol with an acylating agent providing Ac.sub.2 to produce 1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-tetrahydro-6-(Ac.sub.2 O)quinoline having formula I where R is hydrogen, chloro or bromo, Ac.sub.1 is defined as in formula I and Ac.sub.2 is other than hydrogen as defined in formula I.

  具有抗阿米巴作用的化合物是1-(Ac.sub.1)-5-R-6-(Ac.sub.2 O)-1,2,3,4-四氢喹啉（I），其中Ac.sub.1是卤代乙酰基，二卤代乙酰基或三卤代乙酰基，卤是氯或溴，R是氢，氯或溴，Ac.sub.2是氢，Ac.sub.1，具有一至十六个碳原子的脂肪酰基，苯甲酰基，2（或3）-硫代苯甲酰基，2（或3）-呋喃酰基或N-（较低烷基）氨基甲酰基。所述化合物的制备方法包括：通过将1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与式Ac.sub.1-卤素的酰卤反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中R和Ac.sub.2分别为氢，Ac.sub.1如式I中定义，卤素为氯或溴；通过将所述1-(Ac.sub.1)-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与氯化剂或溴化剂反应，制备相应的1-(Ac.sub.1)-5-氯（或溴）-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚，其中Ac.sub.1如权利要求1中定义；通过将1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-喹啉酚与提供Ac.sub.2的酰化剂反应，制备具有式I的1-(Ac.sub.1)-5-R-1,2,3,4-四氢-6-(Ac.sub.2 O)喹啉，其中R为氢，氯或溴，Ac.sub.1如式I中定义，Ac.sub.2不同于式I中定义的氢。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119159A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] SMARCA DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE SMARCA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020251971A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of one or more SWI/SNF-related matrix associated actin dependent regulator of chromatin subfamily A (SMARCA) and/or polybromo-1 (PB-1) protein via ubiqitination and/or degradation by compounds. The compounds are bifunctional molecules that link a cereblon-binding moiety to a ligand that binds SMARCA and/or PB1 proteins.

  本发明提供化合物、其药学上可接受的组合物，以及利用这些化合物调控一个或多个SWI/SNF相关基质相关肌动蛋白依赖的染色质亚家族A（SMARCA）和/或聚溴-1（PB-1）蛋白通过化合物的泛素化和/或降解的方法。这些化合物是双功能分子，将结合到cereblon的部分与结合到SMARCA和/或PB1蛋白的配体连接在一起。
• 一种靶向降解BUB1B和BUB1蛋白的化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN116444494A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种靶向降解BUB1B和BUB1蛋白的化合物、其光学异构体及其药学上可接受的盐，对非小细胞肺癌，结直肠癌和大B淋巴瘤等癌症中的BUB1B和BUB1蛋白具有显著降解作用并显著抑制相关细胞增殖，可以作为新的抗肿瘤药物进行开发，具有广泛的应用前景。
• BAILEY D. M.; MOUNT E. M.; SIGGINS J.; CARLSON J. A.; YARINSKY A.; SLIGHT+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 599-601
  作者：BAILEY D. M.、 MOUNT E. M.、 SIGGINS J.、 CARLSON J. A.、 YARINSKY A.、 SLIGHT+

  DOI：——

  日期：——