methyl 12α-chloroabietate | 928819-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12α-chloroabietate
• 英文别名: methyl (1R,4aR,4bR,6S,10aR)-6-chloro-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 928819-29-8
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₂
• 分子量: 350.929
• InChiKey: YNNFUGVXNJAUHE-FSAOVCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-chloroabietate 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 12-hydroxydehydroabietic acid
  参考文献：
  名称：

  皮甲内酯C的首次合成。从松香酸向紫杉二酮相关的萜类化合物的新途径

  摘要：

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,4bR,7R,8R,10aR)-8-acetyloxy-7-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到methyl 12α-chloroabietate
  参考文献：
  名称：

  皮甲内酯C的首次合成。从松香酸向紫杉二酮相关的萜类化合物的新途径

  摘要：

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.009

文献信息

• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。