(2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester | 637768-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate
• CAS: 637768-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: TWHZBSSRZUACBT-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代的甘油酸甲酯衍生物的简便途径。

  摘要：

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035567+
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇制备丁烷-1,2-二缩醛保护的 l-甘油醛

  摘要：

  (2S, 5R, 6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde (5) 是甘油醛丙酮化物的重要稳定替代品。它与其他相关的构件一起描述了从廉价的 D-甘露醇大规模合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42489

文献信息

• A Convenient Route to Enantiomerically Pure 2-Substituted Methyl Glycerate Derivatives
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel、Claudio Trapella

  DOI：10.1021/ol035567+

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The lithium enolate of a butanediacetal-protected glycerate derivative undergoes efficient and diastereoselective alkylation to afford a new fully substituted stereogenic center. These compounds may be elaborated to stable 2-substituted glyceraldehyde derivatives.

  [反应：见正文]丁二缩醛保护的甘油酯衍生物的烯醇锂进行有效的非对映选择性烷基化反应，得到一个新的完全取代的立体异构中心。这些化合物可以被修饰为稳定的2-取代的甘油醛衍生物。
• Preparation of Butane-1,2-diacetal-protected <scp>l</scp>-Glyceraldehyde from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Steven Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-42489

  日期：——

  (2S, 5R, 6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde (5) represents a important stable alternative to glyceraldehyde acetonide. Its synthesis on a large scale from inexpensive D-mannitol is described together with other related building blocks.

  (2S, 5R, 6R)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-carbaldehyde (5) 是甘油醛丙酮化物的重要稳定替代品。它与其他相关的构件一起描述了从廉价的 D-甘露醇大规模合成。