(4S,5S,6R,2Z)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol | 1335001-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R,2Z)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: (4S,5S,6R,2Z)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol；(Z)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol；(4s,5s,6r,2z)-6,7-Bis[(t-butyldimethyl-silyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol；(Z)-3-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1335001-94-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: XFLNTITUMPZVPK-IJHSNCPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R,2Z)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (4S,5S,6R,2Z)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028

文献信息

• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。
• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。
• A facile synthesis of d-ribo-C20-phytosphingosine and its C2 epimer from d-ribose
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Kožíšek、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.028

  日期：2011.9

  A facile synthetic route to d-ribo-C(20)-phytosphingosine 31 and its C2 epimer 32 is described. The Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates derived from the known ribose derivative 7 has been used as the key step. The subsequent functional group interconversions in rearranged products 14 and 15 followed by Wittig olefination, Pd/C-mediated reduction and the removal of protecting groups

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。