N-{[(3R,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide | 1335001-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{[(3R,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-[(1R)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1335001-99-4
• 化学式: C₂₄H₄₆Cl₃NO₅Si₂
• 分子量: 591.163
• InChiKey: FQIWIRSZEMMUME-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(3R,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl [(2R,3S,4S,5R)-5,6-bis[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)hexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-{[(3R,4S,5S,6R)-6,7-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)hept-1-en-3-yl]}-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028

文献信息

• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。
• A facile synthesis of d-ribo-C20-phytosphingosine and its C2 epimer from d-ribose
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Kožíšek、Juraj Kuchár

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.028

  日期：2011.9

  A facile synthetic route to d-ribo-C(20)-phytosphingosine 31 and its C2 epimer 32 is described. The Overman rearrangement of allylic trichloroacetimidates derived from the known ribose derivative 7 has been used as the key step. The subsequent functional group interconversions in rearranged products 14 and 15 followed by Wittig olefination, Pd/C-mediated reduction and the removal of protecting groups

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。